Скиргайла с почестями и в большом горе похоронили в Киево-Печерской лавре.
После смерти Скиргайла Витовт решил управлять Киевом непосредственно через своих наместников. Первым таким наместником или воеводой киевским был один из самых приближенных и доверенных сподвижников Витовта – Иван Альгимунтович, князь Гольшанский («да ему держати Киев»).
Тем временем великий князь Литовский Витовт активно вмешивается в дела татарские. В княжестве в 1396 году нашел приют разгромленный соперниками некогда могущественный хан Тохтамыш. Его двор находился под Киевом – «…пребываше у Витофта въ Кіеве, питаяся и всю потребу свою исполняа, надеяся отъ него помощи, и тем хотяше паки пріобрести себе царство».
Витовт пообещал Тохтамышу помочь вернуться на ханство в Золотой Орде в обмен на поддержку своих притязаний на всю Русь, включая Московию, – «азъ тя посажу на царстве, а ты меня посади на великом княжении Московском и на всей Русскои земли». В то время, несмотря на успех, достигнутый во время Куликовской битвы, Московское княжество оставалось вассалом Золотой Орды.
Поначалу довольно успешная кампания Витовта против Орды закончилась полным разгромом. В августе 1399 года войска хана Тимур-Кутлука, который тогда правил в Золотой Орде, разгромили совместные силы Витовта и Тохтамыша в битве на реке Ворскле. В ней погибли Андрей Ольгердович Полоцкий, Дмитрий Ольгердович Брянский и Дмитрий Боброк Волынский, а также, как сообщает летопись, некий князь Иван Борисович Киевский. Последнего часто отождествляют с киевским наместником Иваном Альгимунтовичем Гольшанским, который, однако, упоминался в источниках и после 1399 года, в связи с чем ряд исследователей считают Ивана Борисовича фигурой вымышленной.
Сам Витовт был ранен в бою, но ему удалось спастись.
Одной из главных причин поражения, как считается, была неповоротливость сражавшихся на стороне Литвы польских и немецких конных рыцарей в условиях маневренного боя в широкой степи.
Татары преследовали противников и разорили Киевскую землю. Активное участие в кампании, которая должна была принести Тохтамышу власть в Золотой Орде, не прошло даром Киеву. Хан Тимур-Кутлук «пришедъ самъ сталъ подъ градомъ подъ Кіевомъ», взяв город в осаду. Киев заплатил откуп в 3000 рублей, но татары все же разорили город. Отдельно было взято 30 рублей «окупу» с Киево-Печерского монастыря.
Новое нашествие ордынцев произошло в 1416 году. Ивакин полагает, что ордынцы продолжали мстить Витовту за поддержку Тохтамыша и его наследников, которые продолжали жить возле Киева. Могущественный темник Эдигей, являвшийся фактическим правителем Золотой Орды, захватил и разграбил город и сжег Печерский монастырь.
В 1430 году умер Витовт. Как пишет Антонович, «исторические источники молчат о Киеве до самой кончины Витовта…после которой вместе с преобладанием русской партии в Великом княжестве Литовском возвращается и политическая роль старейшего из русских городов».
Русская партия связана с младшим братом Ягайла и Скиргайла – Свидригайлом. Несмотря на то что он был католиком (сначала принял православие под именем Лев, но позже перешел в католицизм и взял имя Болеслав), он, как и Скиргайло, пользовался популярностью среди православных Великого княжества Литовского.
В 1408 году он ушел на службу в Москву к Василию I и получил в кормление несколько городов, в том числе Владимир-на-Клязьме – бывший главный город Северной Руси, но его владения были разорены все тем же Эдигеем, и Свидригайло вернулся в Литву. На родине он захватил Чернигов и еще несколько городов, а после смерти Витовта стал великим князем Литовским.
Поляки решили, что новый великий князь будет сговорчивее опасного Витовта, и заняли Подолье и Волынь. «Но оказалось, что, ведя многолетний спор с Витовтом, Свидригайло не имел в виду потери самостоятельности своего отечества и уступок в пользу Польши. Он еще резче, чем его предшественник, стал стремиться к разрыву с Польшей: посылал посольства и вступал в сношения с иностранными государствами от имени Великого княжества Литовского, заключал договоры от своего имени, исключая от участия в них Ягайла, и решительно воспротивился уступке областей, требуемых поляками», – сообщает Антонович.
Недовольная политикой Свидригайла Польша решила устранить его с помощью заговора. В 1432 году представители польского короля вместе с литовскими дворянами, которым не нравилось заигрывание великого князя с русским населением, организовали заговор, в результате которого великим князем Литовским был объявлен Сигизмунд Кейстутович, брат Витовта. Свидригайло бежал в Полоцк и призвал на помощь русских князей.
После этого Великое княжество Литовское фактически распадается на две части: «Литва посадиша великого князя Жигмонта Кестутовича на великое княжение на Вилни и на Троцех (современные Вильнюс и Тракай), и князи рустии и бояре посадиша князя Швидригайла на великое княжение Русское», – сообщает летопись.