В начале 1940 года Сент-Джон возвратился в Саудовскую Аравию и информировал короля о ходе^ войны: немцы топят так много судов, что через восемнадцать месяцев Великобритании придется сложить оружие. Возмущенный Стоунхьюэр Берд, советник-посланник Великобритании, информировал Лондон: «Точка зрения Филби, если говорить кратко, такова: союзники не должны были начинать эту никому не нужную войну, которая разоряет Саудовскую Аравию и губит весь мир. Их не могут победить, но и выиграть войну они не в состоянии. Союзникам придется заключить с Гитлером невыгодный для себя мир. Британская служба новостей мало уважает общественность, она фальсифицирует цифры потерь Великобритании на море. Это в высшей степени непристойно, если не опасно с его стороны высказывать подобные мысли, поскольку он общается с сирийцами, индийцами, иракцами, египтянами и американцами».
Самого Сент-Джона такие мысли лишь воодушевляли. Французскому дипломату он заявил, что Гитлер великий человек и мистик, сравним с Иисусом Христом и пророком Мухаммедом. Он открыто заявлял, что чем быстрее немцы захватят Париж, тем будет лучше, поскольку это приведет к окончанию войны. На приеме в доме представителя одной нефтяной компании Сент-Джон назвал передачи Би-би-си «презрительным вздором» и, по словам Берда, заявил, что собирается поехать в Индию и Соединенные Штаты для ведения антибританской пропаганды. Когда все это дошло до Лондона, власти решили арестовать Филби, как только он вступит на землю Индии.
И когда Сент-Джон появился в Индии, бывшего чиновника индийской гражданской службы препроводили в полицейский участок в Карачи, официально обвинили в проведении деятельности, наносящей ущерб британской короне, и выслали в Ливерпуль. Там его посадили сначала в Уолтонскую тюрьму, а в ноябре перевели в город Аскот в тюрьму «Миллз Серкус граунд». Друзья и бывшие коллеги Филби выступили в его защиту, доказывая, что, обычно выступая против правящего правительства, он никогда не был ни лояльным ни патриотичным по отношению к Великобритании.
Наконец в феврале 1941 года дело Филби рассматривал консультативный комитет в составе трех человек: сэра Нормана Биркетта, адвоката, сэра Джорджа Клерка, дипломата, и сэра Артура Хейцельригга. Нужно было решить, продолжать ли его держать под арестом или освободить. Сент-Джон знал этих людей. Большую часть слушаний он читал им мораль о недостатках британской внешней политики, особенно на Среднем Востоке. Как заявил Ким Филби мне в Москве, касаясь появления отца перед этой «звездной палатой», «своими нравоучениями он заставил их сдаться». После семи месяцев нахождения в тюрьме 18 марта Сент-Джона освободили и отправили в Уэльс, где он провел большую часть военного времени, работая над историей Саудовской Аравии до исламского периода.
По мнению Кима, он следовал примеру своего отца и относился к Великобритании подобным же образом. Но как бы резко ни выступал Сент-Джон, у нас нет доказательств, что он работал против своей страны. Если бы ему предоставили такую работу, на которой он мог бы в полной мере использовать свои таланты, были бы все основания полагать, что он всецело поддержал бы военные усилия Великобритании.
Берджесс устроил Кима на работу в отдел «Д» СИС («Д» — означает диверсии). Его зарплата составляла 600 фунтов стерлингов в год без подоходного налога. В задачу отдела входила организация актов саботажа и диверсий против немцев в Европе. В основном работа Кима заключалась в участии в различных совещаниях, на которых обсуждались возможности пресечения снабжения немцев нефтью из Румынии, в рассмотрении планов запуска воздушных шаров с зажигательными бомбами над Центральной Европой в надежде, что таким образом удастся поджечь поля с зерновыми культурами и нарушить процесс обеспечения немцев продуктами питания. Отдел «Д» плохо финансировался, к нему питали недоверие другие подразделения СИС, особенно Уайтхолл. Вскоре он влился в состав созданного в июле 1940 года управления специальных операций, которое должно было «разжечь огонь в Европе». Полностью отвечая за организацию акций саботажа и диверсий за рубежом, управление специальных операций сразу же ликвидировало отдел «Д».