Наряду с замечательным храмовым комплексом Кирилло-Белозерского монастыря важное место в его архитектурном ансамбле, принадлежит крепостным сооружениям. Организуя его планировочную структуру, они обладают собственным историческим и художественным значением. Отдельные части кирилловских укреплений сильно отличаются друг от друга, отражая разные этапы сложения монастыря, разную историческую ситуацию, разные фортификационные приемы и художественные подходы.
История кирилловской крепости хорошо прослеживается начиная с конца XVI века. В это время оба монастыря — сначала Успенский, а затем Ивановский — были обнесены каменной оградой с башнями. В систему монастырских стен вошли также две надвратные церкви. Монастырь в это время отнюдь не принадлежал к числу значительных русских крепостей. Хотя некоторые башни имели большую высоту — до пяти ярусов в Успенском монастыре, стены их были тонкими, бойницы более походили на окошки, а фасады украшала узорчатая кладка вовсе не крепостного характера. В нижнем ярусе у некоторых башен помещались сводчатые палаты хозяйственного назначения.
Стены Успенского монастыря охватывали его территорию четырехугольником, имевшим форму трапеции с изогнутым дугой основанием. По углам четырехугольника стояли башни: Свиточная на углу, вдающемся в Сиверское озеро, сохранившаяся до нашего времени; Мереженная, сохранившая лишь две стены и то только на половину высоты, Грановитая с часами наверху, от которой остался небольшой фрагмент, Круглая или Мельничная, окончательно разобранная в середине прошлого столетия. Свиточная башня называлась так потому, что внизу ее жили монастырские служки, стиравшие одежду («свитки»). Мереженную башню поставили над одним из углов большой сводчатой палаты, в которой сушили сети. Верх ее опирался не только на внешние стены, но и на стоявший посреди палаты столб и на своды. Это, вероятно, и стало одной из причин ее разрушения. Названия двух других башен характеризуют форму их плана, а также расположение одной из них рядом с водяной мельницей, поставленной над протекавшей через монастырь речкой Сиягой.
Стены имели в высоту два яруса. У той их части, которая обращена к озеру, в широком нижнем ярусе со стороны монастыря выложены большие арочные ниши, а в глубине их прорезаны бойницы, состоявшие каждая из круглого отверстия для стрельбы и крестообразного смотрового окошечка. В верхнем ярусе вдоль всей линии стен находилось множество небольших бойниц. С внешней стороны стену, как и башни, украшал пояс узорчатой кладки. Высота стен достигала около пяти с половиной метров. Кроме башен и надворных церквей, в линию ограды входили выстроенная раньше Казенная палата и каменная палатка, названная в описях рыболовецкой. Она располагалась на середине юго-восточной стены Успенского монастыря — там, где к ней несколько позднее пристроили ограду Ивановского монастыря.
Стены Ивановского монастыря, значительно меньшего по размерам, имели также четыре башни. Небольшая высота стен, еще меньшая, чем у Успенского монастыря, делала их плохо приспособленными для ведения боя. Из четырех башен две имели угловое, две — средистенное положение. Кроме башен, в линию монастырских стен входили также котельная палатка, кузница и воскобойная палатка. Надвратной церкви в Ивановском монастыре нет, и Святые ворота размещались под одной из башен.
Из четырех башен Ивановского монастыря сохранилась только одна, находящаяся на середине стены, обращенной к озеру. Это — Глухая башня, названная так потому, что она единственная из неугловых не имела проезда. Позднее она получила название Котельной. По характеру кирпичного декора она напоминает Свиточную, но более широка и приземиста. В середине ее нижнего яруса расположен столб, на который опираются перекрывающие этот ярус своды. В нижнем ярусе помешалась воскобойная — здесь били воск и делали свечи. С юго-востока к башне примыкает одноэтажное здание. Это — воскобойная палатка, где жили «старцы, которым приказано воскобойное дело».
От остальных башен Ивановского монастыря сохранилась только часть Святых ворот с двумя заложенными проемами. Филенки, украшающие ворота, напоминают обработку нижнего яруса церкви Преображения.
В 1610 году, во время возникшей угрозы польско-литовского нашествия, стены Ивановского монастыря надстроили. Настил ходовой части стен сделали деревянным, по выпущенным из кладки бревнам. В следующем году начали сооружение нового укрепления — Острога. Острог представлял собой небольшую крепость, включавшую в себя две башни, каменные или деревянные стены. В плане он образовывал треугольник, далеко выступавший от линии старых монастырских стен в сторону вологодской дороги. После постройки во второй половине XVII столетия новых монастырских стен острог потерял свое оборонительное значение. Его стены и башни уже больше не поддерживались, и к началу XIX века остались еле заметные руины, которые сейчас полностью скрыты землей.