Загалом, незважаючи на численні реформи та зміни, проведені К. Розумовським, як політик гетьман отримав далеко не позитивну оцінку у деяких своїх сучасників. Так, шотландський дипломат Дуглас, акредитований у Санкт-Петербурзі, писав: «Це людина симпатична, з нахилом до доброго життя, за нього він віддасть усе. До великих справ ця людина нездатна». Його підтримує також інший шотландський дипломат Деон де Бомон: «Гетьманський уряд міг би мати дуже великі політичні наслідки, якби його посідала амбітна людина. Гетьман бо се вождь козаків, численної нації, що за часів якоїсь кризи може зробитися страшною силою. Петро Великий, хоч і був великим деспотом, проте не зміг уникнути козацького повстання. На щастя Росії, теперішній гетьман – людина лагідна і, як оповідають, не має стільки розуму, щоб задумати, реалізувати й підтримати якийсь політичний проект».
Кирило Розумовський та імператор Петро III. Змова Катерини ІІ
Перебуваючи у Батурині і будучи досить впливовою особою при імператорському дворі, гетьман Кирило Розумовський водночас пильно стежив за політичним життям, яке вирувало у північній столиці імперії, прагнучи брати у ньому безпосередню участь. Так, прибувши до столиці наприкінці 1761 р. (у зв’язку зі смертельною хворобою імператриці Єлизавети Петрівни), гетьман України після її кончини опинився в найближчому оточенні нового імператора Петра III.
Ще перед смертю Єлизавета Петрівна, як переповідають сучасники, нібито покликала до себе свого наступника царевича Петра ІІІ та попросила його не ображати і підтримувати своїх вірних дорадників О. Розумовського та І. Шувалова. У відповідь тоді ще великий князь, майбутній імператор Петро III, розчулившись, пообіцяв виконати прохання помираючої.
При зміні правління про від’їзд гетьмана К. Розумовського в Україну не могло бути і мови. Тому до Глухова із повідомленням про вступ на престол нового імператора Петра ІІІ помчав гетьманський посланець.
Але як кажуть у народі: «обіцянка – цяцянка». Перші дні царювання нового імператора Петра ІІІ були для Кирила Григоровича далеко не безхмарними. На той час він мав дружні стосунки із канцлером О. Бестужевим-Рюміним, який конфліктував із майбутнім імператором аж до самої смерті імператриці Єлизавети Петрівни та виступав проти засилля німців (яких обожнював новий імператор), у всіх сферах тогочасного російського державного життя. Тому ставлення Петра ІІІ до гетьмана К. Розумовського було досить прохолодним.
До всього додалося ще і очікування визначення своєї подальшої долі, адже у ті часи була поширеною практика заслань та переслідувань, які застосовували зазвичай нові російські володарі скіпетра до улюбленців своїх попередників. «Из всех русских вельмож, – писав у приватному листуванні граф Г. Брюль, – достойнее всех себя показал фельдмаршал Разумовский, брат гетьмана. После кончины императрицы он поверг к стопам нового монарха все свои знаки отличия, испрашивая как единственную милость оставить за собой из всего огромного имущества только одно имение в Малороссии, где бы мог он провести остаток своих дней». Але імператор Петро ІІІ не лише милостиво задовольнив прохання старшого Розумовського, а й підтвердив всі нагороди і маєтності, які той отримав від імператриці Єлизавети Петрівни, з якою у нього був таємний шлюб, і у подальшому постійно його підтримував. Після смерті дочки Петра І граф О. Розумовський покидає політичні справи й світське життя імператорського двору, оселившись у Анічковому палаці, у Петербурзі, де його інколи відвідував новий імператор.
А Кирило Розумовський відразу після приходу до влади Петра ІІІ опинився у найближчому оточенні нового імператора. «Гетман постоянно ходит при особе государя», – писав той же граф Г. Брюль. З цього приводу у Петербурзі пліткували, що Петру ІІІ просто подобається насміхатися над незграбністю графа К. Розумовського, проводячи з несхильним до військової справи гетьманом військові тренування. Говорили також, що новий імператор просто побоювався впливового у Гетьманщині Кирила Григоровича, вбачаючи у ньому можливого конкурента у боротьбі за владу, тому і тримав його при своїй особі, прагнучи контролювати всі дії К. Розумовського.