За період його відсутності ситуація в Україні зазнала значних змін. Новим очільником краю був призначений імператрицею Президент Малоросійської колегії граф Петро Рум’янцев, і Кирилу Григоровичу доводилось розраховувати вже далеко не на першу роль. Багато з тих, хто десять років тому перед ним тремтіли, нині навіть не знімали капелюха для привітання, розв’язуючи проти нього численні судові процеси. Головним позивачем був один із найбільших землевласників в Україні, представник давнього старшинського роду І. Скоропадський, який колись за гетьманським наказом мчав на коні до Петербурга із звісткою про народження у Кирила Григоровича третього сина. Ситуація була не на користь колишнього гетьмана ще і тому, що з новим очільником краю Рум’янцевим взаємини у графа були далеко не кращими, а на початку перебування у Батурині навіть ворожі.
Не зважаючи на всі ці неприємності, Розумовський залишався людиною добродушною та щирою, хлібосольною та дбайливою у ставленні до простого люду. У ті часи кріпаки і навіть заможні козаки добровільно йшли у «кабалу» до Кирила Григоровича, рятуючись від свавілля інших українських поміщиків.
Розв’язати цей заплутаний клубок проблем допоміг екс-гетьману його нинішній друг Григорій Потьомкін. Саме за його сприянням всі судові справи було улагоджено на користь Кирила Григоровича. Він же допоміг графу вирішити службові проблеми його улюбленого сина Андрія, якого було призначено послом у Неаполь.
Нові відвідини графом Кирилом України припадають на 1781 р., і вони також були пов’язані з вирішенням різних майнових справ. Безпосереднє керівництво маєтками, контроль за діями управителів дозволили досить швидко екс-гетьману повністю розрахуватись з боргами та навести у своїх численних володіннях бездоганний лад. Маєтки, які він отримав від дружини та брата, не лише не були «умалены, но еще присовокуплены». Тому старіючий граф вирішив не зволікати і поділив між своїми нащадками володіння, що нараховували більше 37 000 селян. Зокрема, на кожного із п’яти синів припало більше 6 000 душ, чотири дочки отримали по 2 000 душ відповідно і по 40 000 крб. посагу. У 1784 р. турботливий батько подав відповідний акт на підписання Катерині ІІ, полишивши за собою право передати синам спадкове майно лише з його волі.
У 1782 р., прагнучи догодити своєму другу князю Г. Потьомкіну, Кирило Григорович здійснив подорож в Новоросійську губернію та відвідав його найулюбленіше дітище – Херсон, заснований у 1778 р. Місто дуже сподобалося К. Розумовському, і він навіть купив там собі місце для побудови будинку. «Представьте себе множество всякий час умножающихся каменных зданий, крепость, замыкающую в себе цитадель и лучшие строения, адмиралтейство с строящимися и построенными уже кораблями, обширное предместье, обитаемое купечеством и мещанами разнородными с одной стороны, казармы, около 10 000 военнослужащих в себе вмещающих, с другой… сей город, конечно, в скорости процветет богатством и коммерцией…» – так описував Херсон Кирило Розумовський.
Розв’язавши свої майнові проблеми і покращивши матеріальне становище, у 1785 р. К. Розумовський повернувся до Петербурга, знову увійшовши до кола найдовіреніших осіб імператриці, він майже щоденно відвідує її, грає з нею в карти; часто буває присутній на ермітажних зборах (оглядах столичною аристократією мистецьких колекцій Ермітажу). Свідченням прихильності імператриці до екс-гетьмана у цей період стало і дипломатичне підвищення у службовій кар’єрі його сина Андрія, який стає послом у Копенгагені. Про цю особливу довіру імператриці до графа Кирила свідчить те, що йому доручили управління столицею на період тимчасової відсутності імператриці під час поїздки до Новгородської губернії для огляду Вишневолоцької водної системи.
Але життя у Петербурзі із його вологим кліматом негативно позначається на стані здоров’я старіючого Кирила Григоровича. Це змушує його знову подумати про поїздку до України, а потім, можливо, «у теплі краї», як він висловлювався у листі до сина Андрія. Як видно із листування К. Розумовського із своїм сином Андрієм, він довго вагався, обираючи місце для постійного проживання в Україні. Спочатку він навіть виношував план оселитися у Києві, де в нього також був власний будинок. Але остаточний його вибір – Батурин, розташований у мальовничому куточку України біля річки Сейм.
У 1794 р. екс-гетьман назавжди покидає російські столиці (Петербург та Москву) і оселяється в Україні. У листі до І. Воронцова сенатор П. Завадовський писав, що граф поїхав в Україну не інакше, щоб «погребсти свои кости в Отчизне».