Историки никогда не упрекали Гувера за то, что он ставил на второе место проблемы борьбы с организованной преступностью, хотя и считали, что Эдгар Гувер вообще забросил слежку за криминальными организациями нового поколения мафий.
Однако ряд архивных документов ФБР свидетельствует о том, что судьба Карло Гамбино всегда находилась в поле зрения агентов, а Гувер был достаточно хорошо информирован о деятельности гангстеров всех пяти криминальных семейств нью-йоркского Клана Гамбино. Но он выжидал того дня, когда его агенты смогли бы без шума местной прессы надеть наручники и на Фрэнка Костелло, и на его ближайшего друга Дона Карло. Но, к сожалению, Эдгар Гувер так и не успел этого сделать. Ночью 2 мая 1972 года у него случился инфаркт. Он умер во сне в возрасте семидесяти семи лет, бессменно прослужив в своей должности сорок восемь лет (с мая 1924 года).
«Наш друг из Палермо»
Во времена сражений Роберта Кеннеди с Эдгаром Гувером газеты оповещали читателей обо всем происходящем в мафиях нового поколения. В этих публикациях часто встречалось упоминание о «нашем друге из Палермо», имея в виду известного певца Фрэнка Синатру, родители которого иммигрировали из Палермо в 1897 году. Сам Синатра родился в США 12 декабря 1915 года.
Он никогда не скрывал своей дружбы с лидерами мафий, длившейся десятилетия, равно как и мафиози не скрывали дружбы с ним. Среди людей, окружавших Фрэнка Синатру, и среди знаменитых мафиози находились персонажи, искажавшие причины их дружбы, взгляды и характер знаменитого певца. Нашлись даже те, кто пытался приписать ему участие в грязных делах мафии. Это отрицательно повлияло на карьеру Синатры и даже стоило ему потери дружбы с Джоном Кеннеди. На самом деле Фрэнк Синатра никогда не участвовал в совершении незаконных сделок или преступных операциях.
Зная о недоброжелательном и завистливом отношении к себе, Синатра тем не менее не желал прерывать отношения ни с главарями мафии, ни с политическими лидерами страны. Он демонстративно в конце 1960 года выехал в Гавану на конференцию главных мафиози США. А потом любовался опубликованными в кубинской и американской прессе фотоснимками, на которых он был заснят вместе с Карло Гамбино и другими лидерами преступных организаций.
Одновременно в течение последних месяцев 1960 года Синатра участвовал в концертах, посвященных сбору денег в фонд избирательной кампании Джона Кеннеди, каждый из которых приносил в копилку фонда не менее полутора миллионов долларов. Он же был звездой концерта, посвященного инаугурации 35-го президента США 20 января 1961 года.
Но через некоторое время доброжелательные отношения Синатры и Кеннеди, под влиянием некоторых высших чиновников министерства юстиции, наверняка с завистью воспринимавших дружеские связи этих людей, стали постепенно сходить на нет. Они официально высказали свое недоумение по поводу связи Фрэнка Синатры с лидерами мафии и его частыми приглашениями в Белый дом. В итоге новый генеральный прокурор США Роберт Кеннеди поручил одному из департаментов министерства юстиции подготовить отчет на эту тему. Чиновники подготовили детальный отчет о давних связях Фрэнка Синатры с лидерами мафии и, главным образом, с Карло Гамбино.
Когда Роберт Кеннеди ознакомился с этим рапортом, то описанный там один из инцидентов просто вывел его из равновесия. Сообщалось, что глава чикагской мафии Сэм Джианкана обратился в министерство юстиции с просьбой организовать ему личную встречу с генеральным прокурором Робертом Кеннеди, чтобы потребовать прекратить слежку за ним и его единомышленниками, которую начали агенты ФБР.
Чиновники министерства юстиции не доложили генеральному прокурору о просьбе Джианканы. И даже не поставили его в известность о том, что сразу же отправили чикагскому мафиози официальный отказ в его просьбе. Тогда адвокат главы чикагской мафии прислал им письмо, в котором говорилось: «К сожалению, как мне кажется, генеральный прокурор Боб Кеннеди не читал письмо моего клиента. Жаль! Мне кажется, он вряд ли отказал бы моему клиенту во встрече. Но для урегулирования всех вопросов и положительного решения просьбы Сэма Джианканы мы предлагаем Бобу прежде всего связаться с Фрэнком Синатрой и назначить его посредником встречи моего клиента с генеральным прокурором». Полный текст рапорта был передан Робертом Кеннеди брату Джону. Тот прочитал документ и выбросил его в мусорную корзину. Тогда и случилось охлаждение в дружбе Джона Кеннеди и Фрэнка Синатры.
От своих знакомых из окружения президента Синатра узнал, что именно Роберт Кеннеди, еще до инцидента с Сэмом Джианканой, пытался отстранить его от контактов со своим братом. Именно в результате того случая Джон Кеннеди распорядился больше не допускать Фрэнка Синатру к контактам с членами политического истеблишмента Вашингтона и наложил запрет на его поездки в Белый дом.