Во время учебы у Юсупова укрепился давний интерес к античности, вообще характерный для людей эпохи Просвещения. В Юсуповском архиве сохранилось письмо к Николаю Борисовичу его учителя, известного эллиниста Л. К. Фалькенара.
Уже в первые дни жизни в Лейдене Николай Борисович сообщал А. Б. Куракину, что
Во время учебы в Лейдене князь внимательно следил за новинками европейской литературы, в особенности театральной. 10 марта 1775 года Николай Борисович писал к А. Б. Куракину:
Голландские библиотеки и частные коллекции второй половины XVIII столетия отличались редкостными богатствами — книжными и художественными. Можно с уверенностью утверждать, что Николай Борисович осмотрел наиболее важные из них, и эти собрания оказали заметное влияние на формирование коллекционерских пристрастий князя. В его уникальной библиотеке имелось значительное число ранних голландских изданий, а вот живопись Голландии Юсупов любил не особенно, хотя и собрал ее наиболее характерные образцы. Исключение, разумеется, составлял Рембрандт, но, спрашивается, кто из коллекционеров того времени не любил и не мечтал заполучить себе его произведения? Судя по всему, в Голландии Николай Борисович стал завсегдатаем букинистических лавок и всевозможных распродаж, где даже не очень опытному коллекционеру открывались немалые просторы.
В годы учебы юный князь не раз посещал театральные представления, хотя надо заметить, что голландское театральное искусство той поры, равно как и нынешней, занимало далеко не первое место в Европе. В библиотеке Архангельского сохранились приобретенные им в Лейдене сборник театральных пьес и трехтомный «Новый театр Гааги», изданный в 1759 году.