1871, март — скончалась мать от тяжелого нервного заболевания. Братья и сестры остались одни на попечении отца: Николай (1857–1896), Наталья (1859–1939), в замужестве Оржевская (с 1882 года), Георгий (Юрий) (1863–1919), Сергей (1865–1908).
1866–1880 — семья живет в Варшаве, где отец (с 1875 года) назначен начальником штаба Варшавского военного округа. В Варшаве проходит детство и юность Мити, обучение в VI Варшавской мужской гимназии. Знакомство с М. С. Громекой (1853–1883).
1880, июль — переезд в Москву, поступление на историко-филологический факультет Московского университета.
5 декабря — принимает участие в студенческой сходке, первый арест, препровождение в Бутырскую тюрьму.
1881, 1 марта — убийство Александра II народовольцами.
1881, весна — 1884, лето — переезд в Петербург. Переход на 2-й курс историко-филологического факультета Петербургского университета. Знакомство с «варшавянами» — выпускниками варшавских гимназий. Образование и деятельное участие в «Ольденбургском кружке». Работа в студенческом научно-литературном обществе. Организация кружка народной литературы.
1881 — знакомство с будущей женой Анной Николаевной Сиротининой.
1885, сентябрь — 1889, январь — пребывание в Весьегонске. Земская деятельность в Весьегонском уезде Тверской губернии.
1886, лето — женитьба Д. И. Шаховского на А. Н. Сиротининой.
30 декабря — организация Братства.
1887— рождение сына Илюши (1887–1916).
1889 — уезжает в Рождествено-Васькино Серпуховского уезда Московской губернии. Управление делами отца. Гласный Ярославского уездного земства.
7 июня — рождение дочери Ани (1889–1959).
1890 — живет в Михайловском. Организация школьной колонии в Курбской волости Ярославского уезда Ярославской губернии.
Август — установление негласного надзора Ярославским губернским жандармским управлением.
19 августа — рождение дочери Наташи (1890–1942).
Октябрь — переезд в Тверь. Работа в области статистики. Готовит статистическое описание уезда.
1891–1892 — принимает участие в кампании по борьбе с голодом, инициированной приютинцами.
1893 — поездка в Крым.
1894— рождение дочери Шуры (1894–1912).
Кончина Ивана Федоровича Шаховского, отца Дмитрия Ивановича.
1895 — подготовка «всеподданнейших» адресов девяти земств о «единении царя с народом» путем «доступа голоса земств к престолу» в связи с коронацией императора Николая I. Собраны и опубликованы в Женеве под псевдонимом Мирный С.
1897 — рождение дочери Елизаветы (прожила три месяца).
1899–1901 — вся семья в Ярославле. Участие в губернском земском собрании. Работа в «Северном крае».
1899–1905 — деятельность земского кружка «Беседа».
Конец 1890-х годов — начало 1900-х годов — совершает «челночные» поездки по губернским и уездным городам России с целью формирования губернских, городских, уездных и сельских комитетов кадетской партии. Налаживает партийную печать, занимается вопросами финансового обеспечения партии и организацией ее общественной деятельности, поддерживает постоянные связи с широкими внепартийными кругами демократической интеллигенции, служащими, студентами, приказчиками, представителями Красного Креста.
1902 — издание «Всеобщее образование в России». Первый выпуск под редакцией Д. И. Шаховского. Поездка весной за границу.
Июль — главный организатор тайного распространения заграничного журнала «Освобождение».
1904, 6–9 ноября — общеземский съезд в Петербурге.
1904, январь — 1905, октябрь — участие в организации «Союз освобождения».
1905, 12–18 октября — учреждение конституционно-демократической партии. Избрание в члены Центрального комитета.
1906 — выбран в Ярославле депутатом в Первую Государственную думу. Апрель — избирается секретарем Думы, организовывает работу думской канцелярии.
8 июля — роспуск Государственной думы.
9 июля — подписывает Выборгское воззвание. Отстраняется от политической деятельности.
1907, 12–18 декабря — дело о Выборгском воззвании в Особом присутствии Санкт-Петербургской судебной палаты.
1908 — лишается права быть избранным в Государственную думу и в органы местного самоуправления, арестовывается и отбывает наказание в одиночной камере Ярославской губернской тюрьмы в течение трех месяцев.
Октябрь — смерть брата Сергея Ивановича Шаховского.
Декабрь — начало работы в Публичной библиотеке в Петербурге и в Румянцевском музее в Москве. Собирает материал о своих выдающихся предках — историке М. М. Щербатове и философе П. Я. Чаадаеве. Одновременно участвует в жизни ЦК кадетской партии, занимается вопросами организации работы местных комитетов партии, разработки пакета законопроектов для внесения в Третью Государственную думу.