Утром 6 апреля 1453 года турки повели обстрел города с запада из легких пушек, и к вечеру часть внешних стен Феодосия оказалась разрушенной. Однако за ночь горожане сумели забрать бреши камнем.
Тем временем на Босфоре выстроился турецкий флот. Адмирал Балтоглу атаковал византийские корабли, охранявшие цепь на входе в Золотой Рог. Но при попытке сближения турецкие галеры были обстреляны с греческих судов и адмирал отступил в Босфор. Он решил дождаться подкрепления, которое шло со стороны Черного моря.
Ожидая тяжелую артиллерию, султан атаковал два небольших замка, которые находились вне городских стен. Замок Терапия на холме у Босфора держал оборону два дня, после чего защитники были взяты в плен и обезглавлены на виду у жителей Константинополя. Та же участь постигла и второй замок в деревне Студиос на берегу Мраморного моря.
11 апреля тяжелую артиллерию наконец установили на позициях. Более шести дней продолжался обстрел, наносивший немалый урон стенам Феодосия. Самой разрушительной силой обладала пушка «Урбан». Ее назвали в честь итальянца, который предложил султану инженерные услуги накануне осады. Говорят, прежде он предлагал пушку императору Константину, но у того не оказалось достаточно денег, чтобы заплатить итальянцу.
И тогда Урбан продал пушку туркам.
Из-за своей массивности пушка стреляла всего семь раз в сутки. Ядро, вылетая из огромного жерла, с воем летело по воздуху и разносило в щепу вековые камни Константинополя. Напуганные адской машиной, горожане развешивали на стенах тюки шерсти. Однако и они не спасали город от страшных зарядов Урбана.
Тем временем на подмогу турецкому адмиралу пришли военные корабли из Черного моря. Турки снова пошли в атаку, поливая греческие корабли пушечным огнем с галер. Однако осадка кораблей была слишком низкой. Ядра летели мимо и адмиралу ничего не оставалось, как пойти на абордаж.
Но и тут его ожидала неудача. Заняв оборону на высоких мачтах, матросы обрушили на турков всю мощь оружия, а потом перешли в наступление и даже попытались окружить турецкие судна. Когда суда замешкались у входа в залив, положение стало критическим и адмирал дал отбой.