После Америки Черчилль отправился в Африку, где выступал перед войсками в древнем Карфагене, а затем вернулся в Великобританию. Там он еще раз подчеркнул, что от нацистов следует требовать только безоговорочной капитуляции, и «не из-за жажды мести». 17 августа Черчилль приехал на конференцию в Канаду, где опять встречался с Рузвельтом. 24 августа по окончании встречи Черчилль с семьей позволили себе короткий отдых, но вскоре они уже направлялись в Вашингтон, где у Черчилля продолжились важные совещания. Осенью 1943 года Черчилль проводил переговоры с Рузвельтом и Сталиным по вопросу новых, послевоенных границ Европы. Были определены условия капитуляции Италии. 15 октября, несмотря на то что Рим еще долгие месяцы будет оставаться в руках нацистов, Италия объявила войну Германии. Несмотря на ухудшающееся состояние здоровья, 12 ноября Черчилль отправился в путешествие, которое будет длиться три месяца. Сначала он остановился с коротким визитом на Мальте, потом продолжил путь в Александрию. 27 ноября в Тегеране состоялась историческая встреча Черчилля и Рузвельта со Сталиным. По словам Черчилля, «никогда еще отношения между Великобританией, США и СССР не были столь искренними и близкими. Все военные планы были согласованы».
Весь следующий год для Черчилля был таким же непростым: подводило здоровье, а дел не становилось меньше. Продвижение Красной армии вносило в его настроение определенный диссонанс — с одной стороны, действия СССР на фронте приближали победу, с другой стороны, Великобритания и США боялись, что дело зайдет слишком далеко, и Советы захватят Европу. С открытием второго фронта нельзя было мешкать. Но несмотря на общие цели, полного взаимопонимания со Штатами у Черчилля не наблюдалось. Это касалось и политики, проводимой в отношении Италии, и позиции по Франции. Споры также вызывала Югославия — чью сторону принять там. Однако переговоры продвигались. 10 апреля были достигнуты договоренности по «Дню Д» — дате высадки союзнических войск в Нормандии. Генералу де Голлю решено было о принятом решении не говорить до 4 июня. Планируемая перед высадкой бомбардировка Франции не радовала Черчилля, но он понимал необходимость этого шага. 4 июня был освобожден Рим, что безусловно повысило настроение премьер-министра Великобритании. После успешной высадки войск в Нормандии 10 июня Черчилль уже прибыл на место. Линия фронта находилась всего в трех милях от берега. Несмотря на очевидные успехи, Лондон продолжал подвергаться бомбардировкам в течение нескольких последующих месяцев. Борьба продолжалась, и она вдохновляла людей, находившихся на захваченных территориях. В середине августа началась борьба парижан с оккупантами, окончившаяся 25 августа 1944 года освобождением города.
И вот в то время, когда постоянно болеющий, пожилой Черчилль мотался по свету, проводя сложнейшие переговоры, маневрируя между молотом и наковальней, Габриэль Шанель решила немного ему помочь. Да, Черчиллю и всей Европе заодно с ним. Смущал ли Габриэль размах поставленной задачи, неизвестно. Скорее всего, учитывая характер Мадмуазель, не смущал. Шанель давно считала себя всезнайкой, поэтому и в данной ситуации не испытывала особых колебаний. Весной 1943 года ей пришло в голову помочь Черчиллю и Гитлеру заключить сепаратный мир. Обратиться со своими идеями Габриэль спокойно могла к своему нацистскому окружению. В Париже находились немцы, скажем так, мягкого склада: считалось, что оккупационный режим во Франции носил весьма лояльный к местным характер. Вот и Шанель спокойно выслушали, покивали, нашли идею в чем-то даже здравой. В ее задачу входило отвезти Черчиллю письмо с предложением заключения мира и по возможности не просто передать его, а встретиться с премьером и убедить его в устной форме.
Вести беседу с фон Динклаге было бесполезно — он предпочитал в подобные авантюры не ввязываться, ведь они были чреваты весьма неприятными последствиями. Причем последствия возникали при любом раскладе: Германия уже раскололась, но далеко не все стремились к заключению сепаратного мира. Среди друзей фон Динклаге были разные люди, в частности, видное положение занимал дипломат Теодор Момм, который помогал в начале войны вызволять из плена Андре Паласса. Момм согласился помочь Габриэль выехать из Парижа в Мадрид, где она планировала встретиться с Черчиллем или, в случае его отсутствия, передать письмо в британское посольство. Согласно рассекреченному тексту допроса Шелленберга в 1945 году, в апреле 1943 года в Берлин на встречу с ним прибыли Шанель, Момм и фон Динклаге.