6 февраля Иван Колесников во главе отряда в 500 человек покидает свою родную слободу и в тот же день занимает Терновку. Из этой слободы вожак воронежских повстанцев направляет свои разведывательные отряды в сторону станции Евстратовка. А уже 7 февраля повстанцы входят в деревню Евстратовка, расположенную в нескольких верстах от одноимённой станции[196]
. Было очевидно, что такой важный железнодорожный узел, как Евстратовка, советские власти не отдадут без боя. 7 февраля в район острогожской станции из Павловска направляется батальон 41-го стрелкового полка в количестве трёхсот человек. В то же время отряду Бойко была дана задача сосредоточиться в районе села Русское Павлово (в 10 верстах от Павловска) и оттуда повести наступление вдоль Дона на Старую Калитву. Этими действиями красноармейцы должны были приковать основные силы колесниковцев к району Старокалитвянской волости[197]. Коменданту Евстратовки было приказано во что бы то ни стало отстоять станцию до подхода основных сил. Для этой цели на самой станции сформировывался отряд из местных коммунистов и совслужащих. Его должен был поддерживать отряд сборных частей численностью в 300 штыков. Кроме этого, в помощь обороняющимся со станций Миллерово и Митрофановка вышли два бронепоезда[198].Несмотря на то, что из-за задержки в пути красные части прибыли в Евстратовку только 8 февраля, Иван Колесников так и не и рискнул пойти на захват важного желузла. Возможно, что Колесников и не планировал брать Евстратовку, так как захват подобного объекта непременно повлёк бы большие потери со стороны повстанцев, а также мог бы стать своеобразной «мышеловкой» для самих колесниковцев. Тогда напрашивается вопрос, что же делал Колесников в окрестностях станции Евстратовка? На первый взгляд странный манёвр Колесникова можно объяснить желанием продемонстрировать свою силу или припугнуть советские власти. Но можно дать и другой ответ, если припомнить, что всего за неделю до Колесникова в окрестностях той же станции появлялся другой повстанческий командир – Нестор Махно. Тогда «батьке» так и не удалось пробиться в этом районе на территорию Воронежской губернии. Вполне вероятно, что Колесников в окрестностях Евстратовки предполагал встретить передовые отряды украинских повстанцев, не подозревая о том, что они давно разбиты и оттеснены в центральные районы Украины. Можно также предположить, что выход колесниковцев навстречу махновцам мог быть частью общего плана двух повстанческих формирований, разработанного ещё до появления Колесникова в Богучарском уезде. При верности данной гипотезы и сам рейд Колесникова от юго-восточных границ воронежской губернии к её юго-западным окраинам может рассматриваться как запланированный тактический манёвр, цель которого – выход Махно на просторы Центрального Черноземья.
8 февраля отступившие от станции Евстратовка колесниковцы внезапным налётом занимают слободу Россошь. Под командованием Колесникова на тот момент находилась уже внушительная сила: 1500 сабель и штыков. Полностью окружив слободу и произведя внезапное нападение на ночевавшие здесь красноармейские подразделения, повстанцы взяли в плен 146 красноармейцев, штаб 2-го кавалерийского полка, включавший канцелярию и весь комсостав полка, а также полковой обоз[199]
. Собрав всех пленных, Иван Колесников предложил желающим вступить в ряды повстанцев. Отказавшихся от этого предложения красноармейцам командующий повстанцев приказал тут же снять обмундирование и сапоги и «идти на все четыре стороны» Стоит при этом отметить, что погода на тот момент стояла нетипично суровая: мороз доходил до 20–25 градусов. Учитывая к тому же наличие глубокого снега, можно определённо сказать, что отпущенных Колесниковым «на волю» красноармейцев неминуемо ждало переохлаждение и вследствие этого гибель. Но, несмотря на это, в ряды повстанцев пожелали вступить только пятьдесят бойцов 2-го кавполка. Остальные же раздетыми были отпущены «на свободу»[200].Заняв практически без боя Россошь, повстанцы вместе с местным населением грабят склады Россошанского Единого Рабоче-Крестьянского общества, в которых находились дефицитные на то время товары: ткани, керосин, мука, мясо, соль. В тот же день другой отряд колесниковцев занял слободу Криничную, откуда уже успели эвакуироваться местные органы власти[201]
.