В ночь с 30 на 31 января на Монастырщине появляется сам Колесников. В течение нескольких часов его отряды занимают без особых усилий всю волость. Местным советским властям не удаётся организовать достойный отпор и в самой слободе Монастырщине: повстанцы окружают её с трёх сторон и берут практически без единого выстрела.
Местным совслужащим удаётся в последний момент покинуть слободу и скрыться от погони в Новолиманской волости. В Нижнем Лимане монастырщинские советские работники продержались до четырёх часов утра, затем совместно с местным волревкомом отступили на Слободу Бычок, где состоялось объединённое заседание эвакуированных ревкомов Сухо-Донецкой, Монастырщинской, Новолиманской, Бычковской волостей. На этом заседании были избраны из среды участвовавших районный военно-революционный комитет из 5 человек и боевая тройка из трёх лиц. В дополнение к этому боевой тройкой был сформирован отряд из советских служащих в количестве 44 человек[177]
.В 10 часов того же дня волревком Бычка получает из соседней слободы Петропавловки известие о появлении в трёх верстах от неё отрядов колесниковцев. Бычок тут же запросил по телефонной связи боевой штаб Богучара, где пообещали в скором времени прислать в подмогу два армейских батальона. Но местные совработники так обещанной военной поддержки и не дождались. В тот же день колесниковцы предприняли на слободу налёт, в ходе которого был почти полностью уничтожен сформированный боевой тройкой отряд. Одновременно повстанцы занимают Петропавловскую волость, откуда им открывается дорога на Богучар[178]
.В то же время Нестор Махно, теснимый красными частями, по-прежнему стремится прорваться на территорию Воронежской губернии. 31 января его бойцы появились сначала в слободе Ровеньках, а затем и в Ивановке Острогожского уезда. В последней повстанцы забрали с собой фураж, зерно и подводы. В тот же день махновцы заняли Новобелую волость Богучарского уезда. В слободе Новобелой повстанцы зарубили местного комиссара и уничтожили канцелярию волсовета[179]
. В районе Ровенек в состав отряда Махно вливается местное повстанческое формирование под командованием некого Волоха. Усилившись за счёт этих сил, Махно 1 февраля перешёл в отчаянную контратаку против частей корпуса Нестеровича. Но несмотря на свои подкрепления, «батька» был разбит. Отойдя к слободе Каменке Старобельского уезда, 2 февраля Махно принимает еще один бой с кавалерией красных. Ожесточённый бой у слободы Морозовки 3 февраля довершил полный разгром отряда Нестора Махно. Самому «батьке» во главе двухсот повстанцев удаётся уйти от преследования двух красных кавбригад. В скором времени Нестор Махно окончательно покидает районы, сопредельные с Воронежской губернией, и уходит в юго-западные волости Украины[180].К началу февраля 1921 года практически все юго-восточные волости Богучарского уезда находились под контролем колесниковцев. Ежедневно десятки местных крестьян пополняли ряды повстанцев. Силы колесниковцев уже составляли 600 кавалеристов и 100 человек пехоты, передвигающейся в основном на обывательских подводах, запряжённых тройками. 2 февраля отряд Ивана Колесникова вышел из района слобод Гашевка– Петропавловка (5-22 вёрст северо-восточнеее Богучара) и перешёл в район слободы Перещепное, что в шести верстах севернее Богучара. В тот же день колесниковцы одновременно с трёх сторон (с северной, северо-восточной и западной) начинают стремительное наступление на Богучар. Главная цель данной операции – освободить из богучарской тюрьмы арестованных участников ноябрьского восстания. 1-й особый стрелковый полк, располагавшийся в это время в Богучаре, контратакует наступающих повстанцев. Завязывается ожесточённый бой. В результате потеряв несколько человек убитыми и ранеными, а также один пулемёт, колесниковцы вынуждены отойти на исходные позиции. 3 февраля колесниковцы заняли сёла Филоново и Грушовое, которые находились в 10-8 верстах от Богучара[181]
.Несмотря на первую неудачу, ряды колесниковцев в это время продолжают стремительно увеличиваться. Под командованием Ивана Колесникова уже целый повстанческий «дивизион» – 500 кавалеристов и 700 пехотинцев при нескольких пулемётах. 4 февраля вожак воронежских повстанцев, не рискнув штурмовать Богучар повторно, направляет все свои силы на Старую Калитву[182]
. В это время дорога к этой слободе был совершено открыта для повстанцев. Практически во всех волостях, лежащих на пути предполагаемого движения повстанцев, к тому моменту уже не существовало советской власти. Местные ревкомы и продотряды при появлении колесниковцев в юго-восточных волостяхБогучарского уезда в спешке и панике эвакуировались в безопасные районы губернии. Не встречая никакого сопротивления, повстанцы через сёла Перемётное, Филимоново, Дерезовка, Гадючее, Цапково достигли к 5 февраля района Новой и Старой Калитвы[183]
.