21 января 1921 года Иван Колесников во главе отряда уже в тысячу человек занимает старобельские слободы Осипову, Павловку и Белокуракино, находящиеся в нескольких вёрстах от юго-западной границы Воронежской губернии[161]
. К тому времени действия отряда Колесникова носили характер партизанской войны с некоторыми особенностями, вытекающими из местных условий. К числу последних прежде всего необходимо отнести равнинный характер территории, на которой действовали колесниковцы. Это обстоятельство делало возможным в местных условиях широкое применение кавалерии. Этим, в свою очередь, объяснялось наличие в отряде Колесникова значительного количества конского состава и небольшого количества пехоты, передвигающейся на подводах[162].Чрезвычайная подвижность колесниковцев достигалась тем, что обоз был сокращен до минимума и состоял исключительно из тачанок. Число повозок доходило до
Артиллерии в составе колесниковского формирования не было. Во-первых, её было очень трудно отбить у частей Красной армии, во-вторых, использование её требовало специально подготовленного комсостава и хорошо обученной прислуги, которой в отряде не было.
И в-третьих, артиллерия в условиях партизанской войны, когда требуется совершение форсированных маршей по плохим дорогам, могла бы обременить отряд и замедлить движение[164]
.Таким образом, рассмотренная организация повтанческого отряда, обеспечивающая все необходимые условия для быстрого передвижения, давала возможность колесниковцам доводить величину своего суточного перехода до 75 верст[165]
.Меж тем с выходом на юго-западные окраины Воронежской губернии колесниковцы оказались в районе оперирования махновских отрядов. Но до сих пор не обнаружено каких-либо документов, подтверждающих факт боевого сотрудничества колесниковцев и махновцев. Вполне возможно предположить, что могла состояться и личная встреча И. Колесникова и Н. Махно. Но данная версия, опять же, пока не находит своего документального подтверждения. Но как бы то ни было, заслуживает внимания одно интересное совпадение. 22 января 1921 года Колесников, а 26 января – Махно во главе своих отрядов начинают стремительное продвижение к границам Воронежской губернии. Только «батька» держит путь на Алексеевский уезд (тогда ещё воронежский), а вожак воронежских повстанцев – на Богучарский. Подобная синхронность действий наталкивает на мысль о существовании заранее выработанного между двумя повстанческими формированиями общего плана действий. Но если этот план и был, какова его цель? На этот вопрос возможно ответить, проследив за последующими действиями Нестора Махно и Ивана Колесникова.
22 января часть отряда Ивана Колесникова, насчитывающая 300 кавалеристов и 100 пехотинцев, заняла старобельскую слободу Каменку. В слободе колесниковцы разгромили канцелярию ревкома, а также забрали с собой около ста пудов ячменя из государственной развёрстки и несколько хороших лошадей. После Каменки повстанцы направились на соседнюю слободу Новороссошь[166]
. Тем временем летучий отряд, созданный по приказанию М.В. Фрунзе, настиг основные силы Колесникова возле слободы Марковки Старобельского уезда. Завязывается ожесточённый бой. Под натиском красных кавалеристов повстанческий отряд отходит к слободе Осиповой. Здесь опять происходит кровопролитное столкновение между колесниковцами и красноармейцами. В ходе боёв у Марковки и Осиповой Иван Колесников потерял около половины своего отряда. К тому же были ранены сам Иван Колесников и его ближайший помощник Лебедев. Командование над изрядно поредевшим отрядом принял Демьян Стрешнев[167].26 января отряды Нестора Махно появились в пределах Алексеевскою уезда Воронежской губернии. Махновский отряд в 2 тысячи человек занимает Ливенскую волость, где полностью уничтожаются работающие там продотряды. Двинувшись далее на восток, махновцы были встречены у станции Бирюч ураганным артиллерийским и пулемётным огнём красных бронепоездов. В это же время на хвост Махно сел конный корпус В.С. Нестеровича. У станции Палатовка состоялся решающий бой, в котором украинские повстанцы потеряли почти весь обоз, 40 пулемётов и много убитыми. Тем не менее к 28 января Махно удаётся организовано отойти со своими силами в район села Шемякино Старобельского уезда, что в 45 верстах северо-западнее от воронежской слободы Евстратовка[168]
.