Сразу по окончании Киевской операции эсэсовцы Кумма были переброшены назад под Москву, где им предстояло принять участие в генеральном наступлении на столицу СССР. Из Рославля полк начал наступление на восток – к Юхнову, а затем повернул на север к Гжатску. Город был взят полком «Дойчланд», а полк Кумма сыграл главную роль в срыве предпринятой советскими войсками отчаянной попытки вернуть город. Затем полк принял участие в окружении советской группировки в районе Вязьмы. В этих боях оберштурмбаннфюрер СС Отто Кумм получил пехотный штурмовой знак (Infanterie-Sturmabzeichen) – 10 октября 1941 года. Кумму довелось принять участие в сражении на историческом Бородинском поле, где 14 октября развернулись упорные бои между эсэсовцами Хауссера и 32-й стрелковой дивизией полковника Полосухина, которая всего несколько дней как прибыла под Москву из Сибири. Ее поддерживало несколько бригад, в том числе имевших на вооружении танки Т-34. Советские войска сделали все возможное, чтобы удержать позиции, но преимущество оказалось все же на стороне эсэсовцев, причем главную роль сыграл именно полк Кумма, которому 15 октября удалось прорвать хорошо укрепленные позиции противника. В результате ожесточенного рукопашного боя знаменитое Бородинское поле перешло в руки немцев, а 32-я стрелковая дивизия была практически полностью уничтожена. 18 октября эсэсовцы, сломив упорную оборону Красной армии, ворвались в Можайск – до Москвы оставалось 110 километров. Однако здесь наступление на некоторое время застопорилось, и новая операция началась лишь 15 ноября. К концу месяца эсэсовцы вели ожесточенные бои в районе Истринского водохранилища. Захватив Ленино, дивизия «Рейх» вышла на рубеж Волоколамск—Москва, однако в это время начались сильные морозы – сопротивление же советских войск не ослабевало – и наступление окончательно захлебнулось. Это была самая близкая к Москве точка, которой смогли достигнуть эсэсовцы Кумма, – 2 декабря между ними и столицей СССР было всего 30 километров, но преодолеть их Кумму было не суждено. Положение немцев было очень тяжелым. Вот что вспоминал непосредственный участник боев под Москвой Отто Скорцени: «Страшные холода не ослабевали, а снег продолжал валить, толщина снежного покрова достигла отметки 30 сантиметров… Каждые два часа мы меняли часовых, буквально замерзавших в своих окопах… В промерзшей, твердой как камень, земле было практически невозможно хоронить наших мертвых. Мы складывали тела в церкви. Это было страшное зрелище: чудовищное переплетение рук и ног. Скрюченные тела, навечно застывшие в том положении, в каком они приняли смерть. Покрытые коркой замерзшие глаза, что-то разглядывавшие в ледяном небе. Мы ломали окаменевшие суставы, чтобы придать им подобающий на смертном одре вид. Твердую, как камень, землю брала только взрывчатка. В братских могилах мы хоронили павших каждый день или каждые два дня, в зависимости от интенсивности боев». Успехи полка «Фюрер» и его командира в боях под Москвой были оценены командованием – 3 декабря 1941 года оберштурмбаннфюрер СС был награжден Золотым Германским крестом (Deutsches Kreuz in Gold), наградой, которая по статуту была лишь немногим ниже Рыцарского креста.