Во втором бостонском ивенте UFC в августе 2013 года Макгрегор вновь оказался в андеркарде. Он уже приковывал особое внимание публики, но пока не получал никакого особого отношения к себе. Макгрегор был поставлен в бой против Макса Холлоуэя, и этот поединок стал одним из тех, что приобретают куда большую значимость уже в ретроспективе – все из-за последующих достижений бойцов. После жестокого поражения в своем дебюте в UFC в 2012 году Холлоуэй улучшил свою серию в UFC до 3–2. По первым шагам Холлоуэя в карьере было понятно, что у него есть талант – поставленный джеб, умение работать телом и превосходно пользоваться размахом рук, когда он не забывал об этом. Но у Холлоуэя была еще и склонность размахивать руками и прыгать на соперника коленом вперед, просто чтобы развлечь зрителей.
Хотя у Макгрегора было два-три сантиметра преимущества над Холлоуэем в размахе рук, рост его противника делал его менее удобным для Конора в сравнении с большинством бойцов полулегкого веса, которых Макгрегор обычно атаковал сверху вниз. Конечно, переход от 163-сантиметрового согбенного Маркуса Бримэджа к 180-сантиметровому Максу Холлоуэю, привыкшему держаться прямо, получился весьма экстремальным: Конор опробовал две крайности полулегкого дивизиона. Поставленная ударная техника Холлоуэя стала настоящим испытанием для Макгрегора. Что еще более важно – этот бой ознаменовал явный прогресс Конора во всех аспектах единоборств.
И ХОТЯ МАКГРЕГОР ВСЕГДА БЫЛ ПОКЛОННИКОМ ЛЕВОГО РАУНД-КИКА И ПРЯМОГО УДАРА ЛЕВОЙ НОГОЙ, БОЙ С МАКСОМ ХОЛЛОУЭЕМ СТАЛ ПОВОРОТНЫМ МОМЕНТОМ В ЕГО РАЗВИТИИ.
Конор показал, что теперь в его манере драться появился больший упор на удары ногами. Начинавший некогда как прямолинейный и ограниченный боксер, Макгрегор теперь превращался в одного из самых результативных мастеров киков в UFC. И если в основном удары ногами в ММА – это удары из муай-тай и кикбоксинга, то есть размашистые круговые и время от времени толкающие прямые, то у Макгрегора все было иначе: на его технику гораздо сильнее повлияли традиционные боевые искусства, такие как тхэквондо. Практика в тхэквондо и карате, как правило, сосредоточивается на правильном отводе ноги в подготовке к удару и сгибании колена, чтобы удар получился резким, как щелчок (снэп). Самым важным элементом в бою с Холлоуэем оказалась классическая техника, которую в мире ММА в то время едва ли ценили по достоинству: боковой удар ногой.