Некоторые сочетания звуков в эсперанто не так просто различить и произнести. Лескин указывает на то, что согласные перед i часто видоизменяются. Например, латинскому civitas 'город' (в классической латыни это слово звучало как [ки́витас]) соответствует итальянское città 'город' [читта́]: [ки] превратилось в [чи]. В русском языке мягкое т', встречающееся, в частности, перед и, звучит как мягкое ц' – попробуйте произнести слово катить, и вы два раза услышите в нем с-образный присвист. Кстати, в белорусском языке это отражается в орфографии: то же самое слово пишется каціць. При этом эсперанто вполне допускает сочетания ki и ti и даже требует противопоставлять слова kiuj 'которые', tiuj 'те' и ĉiuj 'все', что может оказаться совсем непросто.
Еще одна претензия Лескина, против которой трудно возразить, связана с ударением в эсперанто. Как мы уже видели, оно падает на второй слог с конца. Но при этом эсперанто не претендует на то, чтобы заставить людей полностью отказаться от фонетики родного языка: а значит, люди, говорящие на языках с редукцией безударных гласных, наверняка будут переносить ее и в эсперанто. К примеру, носителю русского языка непросто различать mi amas 'я люблю' и mi amos 'я буду любить'. Если вернуться к примеру из лермонтовского «Паруса», там есть сочетание ora brilo ĉiela, которое мы перевели как 'золотое небесное сияние'. Но любой носитель русского языка, не сделав специального усилия, наверняка произнесет это так, что нельзя будет понять, что это – ora brilo ĉiela 'золотое небесное сияние', oro brila ĉiela 'сияющее небесное золото' или ora brila ĉielo 'золотое сияющее небо'.
Некоторые словообразовательные особенности эсперанто иногда тоже кажутся странными. Так, суффикс -in– обозначает женский пол, и от слова patro 'отец' с его помощью образуется patrino 'мать'. Трудно найти пример естественного языка, в котором словообразование в этой паре было бы устроено таким образом. Но можно не критиковать за это эсперанто, а задуматься, почему именно эта пара даже в языках, где есть категория грамматического рода, обычно устроена иначе, чем пары типа студент ~ студентка. Это вопрос непростой и тесно связанный с проблемами политкорректности, но кажется, что языки мира действительно склонны называть разными корнями по крайней мере близких родственников, поскольку у них сильно различаются роли: мать – совсем не то же, что отец, тогда как студентки и студенты в университете ничем принципиально друг от друга не отличаются. Стоит отметить, что в ранних версиях языка волапюк проблема гендерного неравенства тоже существовала. Существительные у Шлейера по умолчанию обозначали существ мужского пола, а идею женского пола передавала приставка ji-: son 'сын' – jison 'дочь', pul 'мальчик' – jipul 'девочка'. Правда, даже в самом первом словаре волапюка было два слова для матери: не только jifat (где fat – это 'отец'), но и mot. Однако по мере развития языка появилась приставка hi– для обозначения мужского пола (и мальчика теперь можно назвать hipul), а также возникли некоторые новые обозначения женщин ('дочь' теперь не только jison, но и daut). Были попытки реформировать в сторону равноправия и эсперанто, но поскольку в этом языке изменения приживаются куда тяжелее, чем в постоянно менявшемся волапюке, успешными они так и не стали.
Еще одна проблема состоит в том, что слова на эсперанто не разделяются на части однозначно. Так, в эсперанто есть суффикс -er– который выражает значение единичности: sablo 'песок' ~ sablero 'песчинка'. Но при этом Заменгоф включил в лексикон своего языка немало французских заимствований на -er, -eur, а также английских и немецких заимствований на -er. В эсперанто они точно так же оканчиваются на -ero: danĝero 'опасность' (англ. danger, франц. danger), papero (англ. paper, франц. papier), kajero 'тетрадь' (франц. cahier), rivero 'река' (англ. river, франц. rivière), inĝeniero 'инженер' (франц. ingénieur), vetero 'погода' (нем. Wetter, англ. weather) и так далее. При этом суффикс -er– здесь не выделяется, хотя в некоторых словах мог бы; так, корень kaj– означает 'набережная', а значит, kajero – это могло бы быть что-то вроде 'единичный представитель набережной'. Значение, конечно, странновато, но почему бы и нет. В задаче № 7 встречался корень gazet– 'газета'. Корень gaz– тоже есть и значит 'марля' (или газ как ткань – это то, из чего сделано газовое платье), а значит, gazeto – это еще и 'марлечка'. Таким образом, эсперанто не всегда допускает однозначное понимание слов, но, впрочем, Заменгоф и не обещал полной однозначности, а газету от марлечки по контексту отличить обычно несложно.