Еще до завершения службы в армии Р. Пайпс подал заявление о поступлении в аспирантуру в Гарвардский университет и был зачислен к профессору Крейну Бринтону, специалисту в области мировой культуры, который особое внимание уделял сопоставлению четырех революций: английской, американской, французской и русской. В это же время Р. Пайпс записался на курсы профессора русской истории Михаила Карповича. Эти люди, по сути, определили его будущие научные интересы. Основной темой для его исследований стала революция 1917 г. и ее деятели, история российской интеллигенции и общественной мысли, а также российские и советские общественные институты и политическая культура. Историей Древней Руси Р. Пайпс, по сути, никогда специально не занимался, однако в его работе «Россия при старом режиме» (1974 г., на русском языке вышла в 1993 г., переиздана в 2004 г.) первая часть посвящена как раз истории древнерусской государственности. В этой работе Р. Пайпс попытался показать принципиальное отличие государственной власти в России, которую он называл «вотчинной» и основы которой, по его мнению, были заложены еще в древнерусский период, от государственной власти на Западе, которая на протяжении всей своей истории была, как считал исследователь, ограничена институтом частной собственности. Таким образом, по его мнению, истоки государственного строя СССР и современной России можно проследить еще на самых ранних этапах формирования и становления русской государственности.
Сам Р. Пайпс отмечал в своих мемуарах, что отношение к России у него всегда было двойственным. С одной стороны, он восхищался русской культурой и ее деятелями, однако, с другой, считал неразвитой российскую общественно-политическую систему: «У русских чрезвычайно сильно развито чувство личных отношений, но им так и не удалось трансформировать человеческие привязанности в формальные неличные связи, столь необходимые для эффективного функционирования общественных и политических институтов. Поэтому им необходима „сильная рука“, чтобы регулировать их общественную жизнь, то есть вертикальный контроль, заменяющий недостающие горизонтальные связи, которые так хорошо развиты в западных обществах. Мне очень не нравится эта особенность русской действительности и совершенно не нравятся люди, которые реализуют ее. Я также не испытываю никаких симпатий к русскому национализму и к антизападничеству, служащим связующим звеном между властью и необразованной частью населения»72
. При этом Р. Пайпс категорически не соглашался с применением к нему определения «русофоб» (хотя считает русских патологически лживой нацией73), замечая, что он не посвятил бы свою жизнь изучению народа, который бы не любил. Своего крайне негативного отношения к коммунизму вообще и советскому строю в частности он, однако, никогда не скрывал. Р. Пайпс также признавался, что его происхождение оказало влияние на его отношение к России: «Я был родом из Польши, страны, которая соседствовала с Россией в течение тысячи лет и которая находилась под российским владычеством более века. Поэтому, возможно, я подсознательно разделял отношение поляков к России. Наверное, я впитал эти взгляды позже, благодаря окружению, так как, живя в Польше, не испытывал ни малейшего интереса к нашему восточному соседу»74.