Крупнейшим древнерусским архитектурным ансамблем Костромы, живописно расположенным на берегу реки, является бывший загородный Ипатьевский монастырь. Построен монастырь в конце XIII века, но до XV столетия известия о нем отсутствуют. Впервые он упоминается на страницах летописей под 1435 годом как место заключения мира между московскими князем Василием Темным и галицким князем Василием Косым, враждовавшими между собой.
Возвышение обители относится к концу XVI века, когда к власти пришли Годуновы (по преданию, потомки основателя монастыря). По одной из легенд, древний Ипатьевский монастырь был основан татарским мурзой Четом, принявшим христианство. Из этого рода происходил царь Борис Годунов. Ипатьевский монастырь получал разнообразные вклады от Бориса Годунова, его дяди Д. Годунова – известного коллекционера и мецената своего времени, а также царицы Ирины Федоровны. В монастыре хранились большие ценности, в том числе и культурные. Так, в описи монастырской библиотеки значилось 149 книг и одна из древнейших русских летописей – Ипатьевская летопись, названная так по месту хранения, Холмогорская летопись XVI века, роскошные Евангелия с миниатюрами и Псалтырь, изготовленные по заказу Д. Годунова.
В 1613 году монастырские стены укрывали от польских отрядов молодого Михаила Романова. Однажды в Ипатьевский монастырь прибыло посольство Земского собора с сообщением об избрании Михаила Романова на царство. Духовенство с хоругвями и чудотворной иконой Федоровской Божией Матери сопровождало множество костромичей. Михаила благословили, архиепископ Феодорит надел на него животворящий крест, а знатный боярин Федор Иванович Шереметев поднес царский жезл. На некоторое время обитель превратилась в царскую резиденцию. Так Ипатьевский монастырь стал фамильной святыней для династии Романовых, что обеспечило ему дальнейшее процветание.
В общих чертах ансамбль Ипатьевского монастыря складывался в XVI – XVII веках и подвергался значительным переделкам в течение XVIII – XIX столетий. К числу древнейших построек этого архитектурного комплекса относятся стены восточной части монастыря (так называемый Старый город), возведенные в 1586 – 1590 года в форме неправильного пятиугольника (более 500 м по периметру).
В 1642 – 1643 годах была обнесена каменной стеной почти квадратная территория к западу от монастыря (Новый город). Над западными воротами новой стены сооружена мощная башня, увенчанная шатром из зеленой черепицы. Отсюда и название ее Зеленая башня. Старые стены были надстроены.
На восточной стене, симметрично Зеленой башне, на месте церкви XVII века по проекту архитектора К.А. Тона была построена шатровая церковь Хрисанфа и Дарьи (1841 – 1863) в русско-византийском стиле. Жилые и хозяйственные постройки монастыря, возведенные в конце XVI – начале XVII веков, сохранились лишь на уровне первого этажа. Вдоль восточной стены протянулся Архиерейский корпус (назван по архиерейскому дому, располагавшемуся здесь с 1770-х годов). Второй и третий этажи его надстроены во второй половине XVII века, о чем свидетельствуют наличники с балясинками сложного рисунка и завершением в виде кокошников, характерные для этого времени.
Братский корпус построен в форме буквы «Г» вдоль северной и западной стен. Северная его часть надстроена в 1758 – 1759 годы. Западная часть корпуса известна под названием «палаты бояр Романовых». Современный вид они приобрели после посещения монастыря императором Александром II. В 1863 году палаты были перестроены по проекту архитектора Ф.Рихтера с целью придания им облика «царских чертогов» (резиденции Михаила Романова).
Для этого было построено крыльцо в духе архитектуры XVII века, фасад получил раскраску «вшахмат», переделывались интерьеры. К югу от «чертогов» хорошо сохранился корпус «над погребами» (верхний этаж – конца XVII – начала XVIII века). У южной стены, частично примыкая к ней, стоит корпус, где в XVII находилась поварня, квасоварня и пекарня, а в XIX веке – свечной завод. На территории Нового города, у его северной стены, стоит каменный дом, являющийся редким памятником Петровской эпохи. Построен дом в 1721 году.
В 1960 году зданиям, которые неоднократно перестраивались в XIX, был возвращен древний облик, который они имели в XVIII веке. Архитектурным центром Ипатьевского монастыря служит пятиглавый Троицкий собор с золочеными куполами. Первое здание на этом месте было построено в 1590 году. От него сохранилось трое медных врат, исполненных по заказу Д. Годунова. Створы врат покрыты росписью в технике огневого золочения, сюжеты которой повторяют сюжеты золоченых врат московского Благовещенского собора. На южных дверях помещены изображения античных философов.