С первого дня Котовский занимается организацией своего первого побега из тюрьмы. Семнадцать арестантов должны были разоружить охрану. Затем по телефону они собирались вызвать полицмейстера, товарища прокурора и конвойную команду, чтобы взять их в качестве заложников. Далее планировалась инсценировка отправки по этапу всех арестантов в Одессу. Но план в самый разгар своего воплощения рухнул. Если надзирателей и охрану обезоружить удалось, то дальше началась стихия: некоторые заключенные по приставленным доскам к стене стали выбираться на волю, отчего поднялся невообразимый шум. Вскоре всех уже ожидали рота солдат и отряд конной полиции. Не удалось убежать и Котовскому. Произошло это 4 мая 1906 года.
О следующей подготовке побега сообщалось в газете «Бессарабская жизнь» буквально через два месяца — 1 июля 1906 года: «Третьего дня в местном тюремном замке, в камере, где содержатся участники нашумевшей в нашем городе шайки Котовского и другие серьезные арестанты, закованные в кандалы, и.о. начальника тюрьмы господин Бобелло обнаружил подкоп. Из ватер-клозета, примыкающего к этой камере, подрыта была стена и сделан подкоп под фундамент тюрьмы, с тем, чтобы пробить выход на Сенную площадь. На месте подкопа найдены стамески, лопаты, ломы и др. инструменты». После этого Григория Ивановича помещают в одиночку на верхнем этаже башни с шестиэтажный дом. У камеры, где сидел опасный арестант, постоянно находился часовой. Дополнительный пост был установлен и на входе в эту башню. Несмотря на принятые меры, Котовскому удается бежать 31 августа 1906 года. То есть снова через два месяца.
В официальных документах обстоятельства побега выглядят фантастически. Сначала знаменитый узник проник из своей камеры в коридор, будто бы сломав скобы у двери. Из тюремного коридора он пробрался на чердак башни. Оттуда по веревке через окно спустился во внутренний двор тюрьмы. Из второго тюремного двора он прошел через ворота, где находился пост надзирателей, во двор мастерских, откуда при помощи доски, ловко приставленной к ограде, перелез через нее на улицу. Причем только утром при очередном обходе стражник заметил, что из чердака над камерой Котовского свешивается веревка, сделанная из разорванного на полосы одеяла. Скоба, на которую закрывалась дверь камеры, была снята. Но самой большой наглостью власти показались оставленные в камере кандалы беглеца.
В полицейской ориентировке указывалось, что рост беглеца два аршина семь вершков (174 сантиметра), плотного телосложения, физически очень развит, несколько сутуловат, имеет походку легкую и скорую. Голова круглая, глаза карие, усы маленькие (может быть без бороды). Под глазами маленькие темные пятна. Волосы редкие и черные, на лбу залысины. Особые отметки: левша и обыкновенно, имея два пистолета, начинает стрелять с левой руки.
Взяли Котовского 24 сентября все того же 1906 года: «23 сентября Григорий Иванович нашел приют на квартире сцепщика вагонов Михаила Романова, жившего близ станции, в доме № 20 по Гончарной улице, — рассказывается у Шмерлинга. — Ермичей узнал о том, что Котовский скрывается у Романова, и донес об этом Хаджи-Коли.
Хаджи-Коли и приставы других участков Македон и Чубаров, с усиленным нарядом стражников и целой ватагой околоточных и городовых, окружили дом Романова. Котовский сидел на кухне и беседовал с хозяином. Увидев приближение полиции, Григорий Иванович спрыгнул через окно во двор соседнего дома, перебрался через забор и… столкнулся с полицейскими, сидевшими в засаде в Остаповском переулке. На этот раз ему пришлось сдаться без сопротивления. (…)
Пристав Хаджи-Коли снова торжествовал. Он лично надел Котовскому ручные кандалы; при обыске отобрал у него револьвер с двумя обоймами и сам проводил до дверей пустовавшей камеры».
26 сентября «Бессарабская жизнь» сообщала свежие новости про Котовского: «Вчера пристав второго участка произвел в тюрьме допрос Котовского, с целью выяснить обстоятельства побега. На все вопросы Котовский отказывается отвечать, заявив только, что побег им подготовлялся давно. Каким образом он его совершил — сказать отказался. Между прочим, он сообщил, что уехать из Кишинева ему мешали раны, но через два-три дня он должен был получить паспорт и выехать из Кишинева. О надзирателях Иванове и Топалове, подозреваемых в содействии его побегу и по распоряжению судебной власти заключенных в тюрьму, Котовский отказывается неведением».
В новом донесении полиции о Котовском сообщалось: «Котовский прекрасно говорит по-русски, по-румынски, по-еврейски, а равно может объясниться на немецком и чуть ли не на французском языках. Производит впечатление интеллигентного человека, умного и энергичного… В обращении старается быть со всеми изящен, чем легко привлекает на свою сторону симпатии всех, имеющих с ним дело».
К слову сказать, Григорию Ивановичу было всего 25 лет…