Объединение двух мощных противников угрожало самому существованию ордена, а крещение Литвы – потерей идеологического обоснования конфронтации. Все последующие руководители ордена, продолжая походы против Литвы, старательно избегали столкновений с объединенным противником, что им прекрасно удавалось благодаря сепаратистской политике литовского князя Витовта. В борьбе за власть в Литве он выступал против короля Владислава II Ягайлы. Но тяжелая борьба с орденом, в которой была утеряна Жемайтия, и с противниками внутри Литвы заставили его пойти на мир с Владиславом.
Руководство ордена также понимало всю опасность борьбы в одиночку с объединенными Польшей и Литвой. В завязавшихся с королем Ягайло переговорах Верховный магистр еще яснее ощутил надвигающуюся опасность схватки. Орден также сознавал, что силы у него для этого слишком слабы, и попытался найти себе союзников.
На западе все ограничилось дипломатической поддержкой, и только венгерский король Сигизмунд обещал в случае войны напасть на южные районы Польши.
В этой ситуации орден решил обратить свой взор в противоположную сторону.
На востоке только лишь Московское княжество могло как-то противостоять Литве. Это было единственное государство на Руси, которое доказало свою способность оказать противодействие как татарам, так и противнику на западе. К тому же в начале 1390-х гг. Москва значительно усилилась за счет присоединенного Нижегородского княжества. Она имела также большое влияние на Новгород и Псков, что было немаловажно для интересов Тевтонского ордена в Ливонии.
Но было и препятствие для заключения союза с Москвой. В 1386 г. московский князь Василий Дмитриевич, спасаясь бегством из Орды, чтобы уйти от погони хана Тохтамыша, бежал на запад. Сначала он укрывался в Молдавии, затем его путь пролегал через литовские владения. До сих пор неизвестно, где Василий встретился с Витовтом (возможно, в Пруссии, где в это время находился Витовт). Во время встречи молодой московский князь пообещал жениться на его дочери Софии. В 1390 г. Василий свое обещание выполнил.
В 1393 г. орденское руководство решает отправить посольство в Москву. Поздней осенью, а возможно и в начале зимы, посольство прибыло к великому князю Московскому Василию Дмитриевичу. «Того же лета [в том же году] прислал мистр [магистр] немецкий великому князю посла о мире и любвии, жалуючися на плескович [жителей Пскова] и на Литву, прислал в дарех [дар] пушку медяну, и зелие, и мастера [медную пушку, порох и артиллериста]»[427]. К сожалению, родственные связи Василия и его недальновидность перевесили политические преимущества предложенного союза.
Новый молодой и воинственный хохмейстер Ульрих фон Юнгинген (1407–1410), не осознавая всей мощи союзников, вступил с ними в конфронтацию. Переговоры в Ковно (Каунасе) с королем Владиславом закончились ничем.
В следующем году из-за неурожая в Литве был голод. Король Владислав отправил в Литву 20 больших кораблей с зерном. Пройдя по Висле, они вышли в море и дошли до устья Мемеля, стали подниматься вверх по течению, но в районе замка Рагнит по приказу Ульриха фон Юнгингена были захвачены. Орден объявил, что поляки поставляют литовским язычникам оружие. Захват кораблей послужил основанием и причиной для начала войны между Польским королевством и великим княжеством Литовским с одной стороны и Тевтонским орденом с другой.
В мае 1409 г. в Жемайтии началось восстание, которое неофициально поддержал Витовт. Хохмейстер пригрозил Витовту войной, а от поляков потребовал обязательства, что в случае войны между орденом и Литвой они не будут помогать литовцам. Польша ответила отказом. 6 августа 1409 г. Ульрих фон Юнгинген отправляет из Мариенбурга Владиславу Ягайле письменное объявление войны.
Дальнейшая ситуация сложилась для ордена трагически: объединенные силы Польши и Литвы начали войну. Эта война закончилась сокрушительным поражением Тевтонского ордена в битве под Танненбергом. По своей мощи Польша и Литва, в которую входило почти две трети Руси, многократно превосходили небольшое по площади, населению и бедное природными ресурсами орденское государство, о чем свидетельствует приведенная ниже таблица.[428]
В Танненбергской битве погибли Ульрих фон Юнгинген, почти весь командный состав и 203 орденских рыцаря. Около 10 тысяч воинов попали в плен.