Побег Видова, конечно же, всполошил советские власти, однако достать его и вернуть обратно они были уже не в силах — он перебрался в Италию. Именно там он вскоре встретил свою вторую жену — продюсера и журналистку по имени Джоан Борстен. И вновь отметим: их отношения четко ложились в парадигму видовского астрознака — везде искать спонсора. В итоге именно Джоан помогла ему обустроиться на новом месте, затем они уехали в США. Вскоре у них родился сын, которого они назвали Сергеем.
Видов оказался единственным советским артистом, кто, приехав в США, сумел неплохо устроить свою карьеру в Голливуде. (Например, Борис Сичкин и Савелий Крамаров в этом преуспели не так успешно.) Хотя поначалу не все складывалось у него благополучно. Первое время он работал на стройке и получал три с половиной доллара в час. Затем устроился работать на фабрику — там зарплата выросла до пяти долларов. Но коллеги-актеры, выходцы из СССР (тот же Крамаров), стали настойчиво зазывать его в Голливуд. И Видов решил попробовать. Его первой американской картиной стал фильм «Красная жара» (1989) — в нем он сыграл советского милиционера Юрия Огаркова (партнером Видова был Арнольд Шварценеггер). Затем его пригласили на съемки «Рембо-3», но роль сорвалась.
О. Видов вспоминает: «На пробах я сел к пианино, спел песню про «Русское поле», вошел в образ — и вдруг поднимаю глаза и вижу по лицу Сталлоне, что этот русский офицер в его картине сниматься не будет. Я попал в категорию русских актеров, которые слишком прилично выглядели для того, чтобы играть голливудских русских».
Потерпев неудачу как актер, Видов решил попытать счастья в режиссуре и снял короткометражный фильм для диснеевского канала под названием «Легенда изумрудной принцессы». Этот фильм, в котором Олег исполнял главную роль, получил приз Нью-йоркского фестиваля. Только после этого на Видова всерьез обратили внимание американские режиссеры. Так он попал на одну из ролей (Отто) в фильм Залмана Кинга «Дикая орхидея» (1990). Партнером Олега в нем был Микки Рурк. Кстати, для Видова съемки в этом фильме едва не закончились трагически. Он вспоминает:
«В один из съемочных дней я еду на мотоцикле за Рурком. Он закладывает крутой вираж, а я ловлю себя на том, что не вижу, куда он поворачивает, просто не вижу дороги. Очнулся я уже где-то в траве, рядом с шоссе. Все подбежали, стали расспрашивать, что случилось, а я и сам понять не могу. Но вот с того времени стал замечать в себе какие-то странные вещи. Делала мне авансы симпатичная партнерша, а я даже и думать об этом не хочу.
Одним словом, понял я, что заболел. Так и оказалось — врачи обнаружили у меня опухоль на гипофизе. Слава богу, что она оказалась доброкачественной и операция, по мнению врачей, прошла успешно. Но тем не менее долгое время я думал, что отдам Богу душу, да и чувствую себя с тех пор не очень-то здорово, пропала та энергия, тот напор, с которыми я когда-то работал. И все же сделал в 1993 году фильм «Три дня в августе» — о событиях в России в 1991 году. Затем последовали «У времени в плену» (1994), «Любовная история» (1994), «Бессмертные» (1995) и «Моя Антония» (1995)».
По словам Видова, «тех ролей, что он сыграл в Америке, достаточно, чтобы входить в 10 процентов голливудских актеров, ежегодно подтверждающих свой профессиональный статус». А это значит, что актерская гильдия (САГА) гарантирует ему отчисления на пенсию, страховки.
Стоит отметить и такой факт. Именно благодаря стараниям Видова в составе американской гильдии появилась организация «Настоящие русские» — это группа русских актеров-эмигрантов (человек 30), которые борются «против рецидивов холодной войны» в кино США, то есть против того, чтобы русские в американском кино изображались злодеями или придурками. Правда, толку от этой организации, прямо скажем, мало — русские в американских фильмах по-прежнему выглядят либо как бандиты, либо как полные придурки.
Что касается съемок Видова в постперестроечном российском кино, то такой факт имел место лишь однажды: в 1993 году он снялся в том самом фильме, о котором речь шла чуть выше, — «Три дня в августе» (о путче в Москве в 1991 году), где сыграл честного русского генерала, запутавшегося в сложной политической ситуации.
Кроме всего перечисленного, стоит отметить и то, что Видов довольно активно занимается бизнесом. В 1992 году он явился одним из создателей компании Films by Jove, которая приобрела у студии «Союзмультфильм» права на зарубежный прокат нескольких десятков советских мультфильмов, снятых 30–40 лет назад (среди них: «Снежная королева», «Щелкунчик», «Сказка о царе Салтане» и др.). Как объяснил актер: