Товарищ по заключению, Якобсон, вспоминает:
«Борис Кумм – человек, научивший меня классовой борьбе в тюрьме. Получаемые от него письма были поучительными и содержательными, полными живого товарищеского интереса к новичку. Я перечитывал эти письма много раз и перед утренней перекличкой уничтожал их, так что они не сохранились».
Заключенные помнят, что Кумм переводил в тюрьме на эстонский язык марксистские произведения, что он был членом правления печатного органа партийной организации политзаключенных «Вабе» (Тюремное бюро), что он сотрудничал в нелегальной газете «Вангимая кийр» («Тюремный луч»).
В результате многолетней борьбы трудящихся Эстонии за освобождение политических заключенных буржуазия, боявшаяся массовых выступлений, вынуждена была пойти на уступки, объявив амнистию. 7 мая 1937 года Кумм вышел из тюремных застенков.
И сразу же включился в активную политическую работу. Он вступил в члены пярнуского общества строительных рабочих, что давало ему возможность легально общаться с рабочими-активистами, обсуждать с ними задачи, которые ставила перед рабочим движением подпольно действовавшая Коммунистическая партия Эстонии. Поручения нелегальной парторганизации КП Эстонии в Пярну Борис Кумм выполнял успешно, часто действуя вместе с видным деятелем партии, будущим наркомом и министром сельского хозяйства Эстонской ССР Георгом Абельсом. Благодаря их деятельности число членов партии в Пярну заметно росло, и в 1939 году был создан Пярнуский комитет КП Эстонии, в состав которого вошел и Кумм.
В апреле 1940 года состоявшаяся в глубоком подполье конференция КП Эстонии наметила курс партии на свержение фашистской диктатуры буржуазии и создание демократического правительства. Кумм активно принялся за осуществление решений конференции. Пярнуский комитет КП Эстонии возглавил выступления трудящихся против власти капитала. Рано утром 21 июня 1940 года в Доме рабочих на улице Лыуна собралась группа коммунистов и рабочих активистов, в том числе – Б.Кумм, В.Реа и другие, чтобы обсудить вопрос об организации демонстрации. Но в Дом рабочих ворвалась полиция и арестовала участников совещания. Однако быстро развивающиеся события в других городах Эстонии пошатнули власть полиции и в Пярну. На этот раз заключение Кумма продолжалось лишь несколько часов. Арестованных освободили, и подготовка к демонстрации продолжалась. Трудящиеся собрались у Дома рабочих, затем шествие направилось на площадь Свободы – там состоялся митинг. На митинге с речами выступили Борис Кумм и Яан Тамм; они требовали создания нового подлинно народного правительства. Позднее Кумм вспоминал, что массовая демонстрация ярко показала великую ненависть рабочих к власти буржуазии. Эта ненависть народа и смела цеплявшуюся еще за власть буржуазную клику, а Борис Кумм вскоре был назначен комиссаром полиции в родном Пярну.
В этой должности вчерашний революционер должен был в первую очередь заняться вопросами замены старых, служивших буржуазии, кадров. Работников с необходимым опытом было мало, но революционный порыв и энтузиазм помогали преодолевать трудности. Дела были в разгаре, но в июле решением нового правительства Кумма перевели на работу в Таллин. Бывшего политзаключенного назначили помощником директора департамента полиции республики.
На повестке дня уже стоял вопрос роспуска старой полиции и создания рабоче-крестьянской милиции. Приходилось подбирать из среды рабочих подходящие кадры, бороться со взяточничеством и спекуляцией, защищать государственную безопасность, вести большую агитационную работу по разъяснению сути и целей демократического народного правительства. В новом составе правительства, объявленном в конце августа председателем Совета Народных Комиссаров И.Лауристином, Борис Кумм значился народным комиссаром внутренних дел. Своей энергичной деятельностью по защите социалистического правопорядка Кумм способствовал претворению в жизнь решений народной власти. В сентябре 1940 года он избирается в состав Бюро ЦК КП(б) Эстонии.
Ветеран рабочего движения Василий Рийс, работавший в предвоенный период начальником отдела Народного комиссариата безопасности на Сааремаа, впоследствии писал: «Мой прямой начальник народный комиссар Борис Кумм был по-своему требовательным, он умел в самой спокойной и веселой манере лишить малейшего желания в чем-нибудь промедлить».
В середине марта 1941 года Кумм назначается на должность народного комиссара государственной безопасности ЭССР. Это было время неистового сопротивления классового врага мероприятиям Советской власти. Хотя буржуазия и лишилась власти под давлением трудящихся без открытого сопротивления, но она использовала малейшую возможность вредить молодой Советской республике: будь то экономический саботаж, спекуляция или террор.