1884 Учреждение принадлежащего Твену издательства «Чарльз Уэбстер энд компани» (Уэбстер — муж племянницы Твена). Твен отказывается поддерживать на президентских выборах кандидата республиканской партии Блейна, скомпрометированного связями с темными дельцами. Поездка по США с публичными чтениями совместно с Дж. У. Кейблом (ноябрь 1884 — февраль 1885). «Приключения Гекльберри Финна» в Англии (декабрь).
1885 «Приключения Гекльберри Финна в США» (февраль). Издательство «Чарльз Уэбстер энд компани» издает «Мемуары» генерала У. Гранта с огромным материальным успехом.
1886 22 апреля Твен произносит в Гартфорде, в клубе «Понедельник вечером», речь «Новая династия» в защиту американского рабочего класса (опубликовано в 1957 году). Начало работы над «Янки при дворе короля Артура».
1887 Написано «Письмо ангела-хранителя» (опубликовано в 1946 году). Знакомство с Р. Л. Стивенсоном.
1888 Твен получает почетную степень магистра искусств от Йейлского университета (июль).
1889 «Янки из Коннектикута при дворе короля Артура» (декабрь).
1890 Написано письмо о революционном движении в России, в котором Твен призывает к насильственному ниспровержению царизма. Начало денежных затруднений Твена, связанных с финансированием новой наборной машины Пейджа. Смерть матери (октябрь).
1891 Знакомство с С. М. Степняком-Кравчинским (апрель). Отъезд с семьей в Европу на несколько лет (июнь). Франция, Швейцария, Германия. Зима в Берлине. Встречи с Вирховом, Гельмгольцем, Моммзеном.
1892 Твен во Франции, в Италии, в Швейцарии. «Американский претендент» (май). Поездка на две недели в США, вызванная обостряющимися денежными затруднениями. Лето в Германии. Осень и зима во Флоренции. Работа над «Жанной д'Арк» и «Простофилей Вильсоном».
1893 «Банковый билет в 1000000 фунтов стерлингов» («Сенчюри», январь). Двухмесячная поездка в США (март-май). Лето в Германии. Оставив семью в Европе, Твен срочно уезжает в США (август) и проводит полгода в беспрерывных хлопотах, стараясь спастись от надвигающегося финансового краха.
1894 Твен приезжает на три недели в Париж к семье, но в середине апреля возвращается в Нью-Йорк. «Том Сойер за границей» (апрель). Банкротство фирмы «Чарльз Уэбстер энд компани» (18 апреля). Твен отказывается объявить себя банкротом, и кредиторы предоставляют ему отсрочку. Отъезд во Францию (май). Август в США. Возвращение в Европу. Заканчивает работу над «Жанной д'Арк». «Простофиля Вильсон» (ноябрь).
1895 Твен едет в США (февраль). Снова во Франции (март). Возвращается в США с семьей (май). В июле выезжает в кругосветное путешествие по маршруту: Австралия — Новая Зеландия — Цейлон — Индия — Южная Африка — с публичными чтениями, чтобы выплатить долги.
1896 «Жанна д'Арк» (май). Закончив кругосветное путешествие, Твен приезжает в Англию (июль). Смерть дочери Сюзи в возрасте 25 лет (18 августа). Твен с семьей в Лондоне. В октябре начинает писать «По экватору». «„Том Сойер — сыщик“ и другие рассказы» (ноябрь).
1897 «„Искусство рассказчика“ и другие очерки» (март). Лето в Швейцарии. Осенью Твен с семьей переезжает в Вену. «По экватору» (ноябрь). Многочисленные встречи с музыкантами, артистами, художниками (среди них В. В. Верещагин). Смерть старшего брата Ориона (декабрь).
1898 Твен заканчивает выплату долгов (январь). Продолжает жить с семьей в Вене. Пишет «Человек, который совратил Гедлиберг» и заканчивает «Что такое человек?». Начал работу над «Таинственным незнакомцем» (опубликовано в 1916 году). В начале испано-американской войны Твен принимает на веру официальную американскую пропаганду (в дальнейшем ему становится ясным захватнический характер войны).
1899 Зима в Вене. Поездка в Будапешт. Твен с семьей покидает Вену (май), Лондон (июнь). В Швеции (июль-октябрь). Возвращение в Лондон. «Человек, который совратил Гедлиберг» («Харперс мэгезин», декабрь). В США начало выходить собрание сочинений Твена (1899–1907). Твен осуждает империалистическую агрессию англичан в Южной Африке, однако не выступает по этому вопросу в печати.
1900 В Лондоне. Многочисленные встречи с учеными, писателями, политическими деятелями. Осенью Твен возвращается в США после семилетнего отсутствия и поселяется в Нью-Йорке. Речь против агрессии колониальных держав в Китае (ноябрь) — начало широкой антиколониалистской и антиимпериалистической кампании Твена.
1901 «Человеку, сидящему во тьме» («Норс америкен ревью», февраль). «Моим критикам-миссионерам» (там же, апрель). Написал статью «Соединенные Линчуюшие Штаты» (август, опубликовано в 1923 году). Почетная степень доктора изящной словесности от Йейлского университета (октябрь). Осенью Твен активно участвует в муниципальных выборах в Нью-Йорке, агитируя против Таммани-Холл. Написал «Грандиозную международную процессию».
1902 «Детектив с двойным прицелом» («Харперс мэгезин», январь-февраль) Морская поездка: Багамские острова — Куба — Ямайка. «В защиту генерала Фанстона» («Норс америкен ревью», май). В июне Твен получил почетную степень доктора прав от Миссурийского университета. В последний раз посетил Ганнибал.