Апофеозом трагического начала в жизни человека для Ш. является творчество Шекспира, герои которого живут и действуют в ситуации распавшейся связи времен, превратившей все нравственные ценности в свои противоположности. Критикуя «вечные» начала этики («этическое родилось вместе с разумом»), Ш. считает, что идеи и идеалы, превращенные в принципы, вначале устанавливают диктат человеческой субъективности, а затем, порабощая человека, требуют от него всё новых и новых жертв. В результате, рожденный для уникальной жизни и судьбы, человек подпадает под власть «всемства» («все мы» Достоевского), т. е. общепринятых нормативов-истин, уродующих самобытное и неповторимое сознание. Так человек – «вчерашний царь» – превращается в «раба и нищего», живущего ощущением абсолютной власти необходимости и безрассудства борьбы с ней.
Произвольно реконструируя драматическую ситуацию прошлого, Ш. делает героев шекспировских трагедий исполнителями и одновременно жертвами автономной нравственности
Стремясь «восстановить человека и исцелить его от страшного недуга», спасти от униженности, от «ложной жизни», в которую его интегрирует разум, Ш. идет от идей Ницше к Библии. Конфликт греческой философии и библейского Откровения становится основной темой размышлений. Критикуя рационализм (античный, христианский, новейшего времени), принудительность логики, Ш. видит источник всех бед для существования человека в «Афинах», т. е. в традициях греческого типа мышления, стремящегося к «всеобщему исчислению бытия», к научному знанию. Истолковывая идеи Достоевского и Ницше как своего рода ответ кантовской «Критике чистого разума», философ считает, что «неправда разума не в том, чем этот разум обладает, а в том отречении от свободы, в тех ограничениях, которые начинаются в этической сфере и завершаются в истинах науки». Вечно длящийся акт познавательной ситуации, в которой оказался человек благодаря «Афинам», превратил его в гносеологического, познающего субъекта. Утратив радость непосредственного существования, ощущение прелести жизни, собственную свободу, человек теперь обречен жить в кругу сотворенных наукой неизменных истин, автономия разума превратилась в тиранию разума. Бытие ускользает от сознания.
Жизнь, считает философ, не схема и не план, где всё отмерено и сведено к готовому и понятному, а мистерия, полная непредсказуемого творчества и чудес. Чтобы подлинно жить, человеку необходимо либо окунуться в атмосферу мифа, сверхъестественного, либо в состоянии одинокого протеста против абсурда очевидностей мира испытать ощущение собственной «выброшенности» на его окраины. Результат будет одинаков: мир теперь смотрится по-иному и то, что видится человеку, «становится тем, что есть».
Для того чтобы взлететь над разумом, над «должно» и «необходимо», нужны мировоззренческие основания, помогающие обрести уверенность в правильности осуществленного выбора. Противопоставляя разумную рациональность «Афин» мистике Откровения, «Иерусалиму», философ обращается к Ветхому Завету, который, по его мнению, теснейшим образом связан с «метафизикой бытия». Спасение от порабощающего разума Ш. видит в вере. Сутью всего сущего для него является непредсказуемость и чудесность действий Творца, который «не руководится никаким принципом в своих действиях и не ставит себе никаких целей». Он – над миром, над человеческим добром и злом, над истиной и ложью; Он есть абсолютная духовность и бытие всякой возможности.