В личной жизни Уайлда было много скандального, и в конце концов он угодил в тюрьму после громкого процесса по обвинению в безнравственности. Его произведения, написанные в тюрьме и посвященные этому мрачному периоду его жизни, — «Баллада Ридингской тюрьмы» и «De profundis» («Из глубины») исполнены боли, оскорбленного человеческого достоинства. К. Чуковский в своем очерке о О. Уайлде писал: «Начальник тюрьмы Айзиксон был мрачным злодеем, садистом; он ненавидел Уайлда той мстительной ненавистью, какой невежды всегда и везде ненавидят образованных, талантливых, ярких людей».
Но и в тюрьме Уайлд умудрился очаровать сокамерников, воров и убийц, своей проповедью прекрасного.
По выходе из тюрьмы Уайлд поселился в Париже. Там он и умер. За его гробом шли два-три человека. В 1909-м его тело было перенесено с невзрачного парижского кладбища на кладбище Пер-Лашез, где над могилой был воздвигнут пышный и громоздкий памятник.
В Париже Уайлд много пил и по-прежнему любил общество, но это уже были не великосветские львы, а студенты, относившиеся к нему к тому же в чем-то и свысока. Другом его был поэт Поль Фор. Другие двери Парижа были для него закрыты. С ним был его друг Роберт Росс, который присутствовал и при его кончине.
Многие критики полагали, что его творчество во многом заимствовано у любимых им писателей. Отчасти это справедливо. Но в истории литературы Оскар Уайлд остался весьма самобытной фигурой. Его парадоксальные афоризмы блестящи, как, пожалуй, ничьи другие. И за ними видится оригинальный, хлесткий ум и разносторонний талант сказочника, драматурга, романиста и изысканного философа-эстета.
Сказки Оскара Уайлда действительно имеют много общего с известными всем сказками Андерсена, которого Уайлд очень любил. Опираясь на андерсеновскую традицию, Уайлд создал несколько сборников литературных сказок, в которых нарисовал прекрасный и светлый мир, мир добра и сострадания. Такова сказка «Счастливый принц», давшая название одному из сборников. Герой этой сказки — Принц. Не сказочный, а изваянный когда-то давно и установленный на городской площади. Для утоления мук человеческих статуя Принца отказывается от своих рубинов, сапфиров, золота, которыми была украшена, и обретает новую, поистине человеческую красоту — красоту души. Герой другой сказки — соловей — бросается грудью на шипы розы, чтобы страданием, кровью сердца создать прекраснейшую песню («Роза и соловей»). Эгоистичный великан в одноименной сказке обретает подлинную радость жизни, лишь избавившись от своего эгоизма. Но тот, кто научил его добру, — маленький мальчик, умирает. По мнению писателя, за красотой всегда стоит трагическое. Герой сказки «Преданный друг» маленький Ганс слепо верит в дружбу с богатым и алчным Мельником, не осознавая зла и лжи, лицемерия и черствости этого человека.
«Во всех этих сказках, — писал К. Чуковский, — Оскар Уайлд восстает против себя самого, ниспровергает свой же идеал бездумного искусства, начисто отказывается от своей гурманской эстетики и требует искусства осердеченного, рожденного любовью и подвигом».
Чуковский отмечал, что писатель мечется между двумя идеалами: искусства, отчужденного от жизненной реальности, и творчества, черпающего из источника самозабвенной любви.
Продолжая традиции английской комедии, Уайлд пишет изящные, остроумные пьесы, в которых тонко критикуются нравы буржуазного общества и мораль аристократических кругов. Одной из лучших комедий Уайлда считается «Идеальный муж», в которой мелодраматизм сценической ситуации сочетается с раскрытием серьезной ситуации политической. Министр британского правительства сэр Роберт Чилтери честолюбив и наделен волей к власти. Для достижения цели ему требуется богатство. Его он добивается, выдав государственную тайну. Авантюристка миссис Чирли шантажирует его. Социальной критикой наполнены и другие «светские» комедии Уайлда: «Как важно быть серьезным», «Веер леди Уиндермир», «Женщина, не стоящая внимания». Другие пьесы Уайлда — это попытка возрождения поэтической драмы больших страстей: в «Герцогине Падуанской», «Саломее» любовь героев неотторжима от смерти. И то и другое направления в драматургии Уайлда направлены против мещанского развлекательного театра. И в этом — то же противоречие, о котором говорил Чуковский.
В полном блеске предстает яркое дарование писателя в его романе «Портрет Дориана Грея» (1891). Книга написана в импрессионистском стиле. Он изысканно изящен. Здесь громоздятся друг на друга знаменитые парадоксы Уайлда. Это проявляется и в сюжете, и в речи персонажей, главным из которых, несомненно, является лорд Генри, устами которого в большинстве случаев говорит сам автор.