Торговое движение на юге едва ли встречало меньше затруднений, чем на севере; путь по безводной и безлесной степи был часто так же труден и опасен, как и путь по лесным и болотным пространствам севера. Ранния известия говорят нам о сильном развитии торговли по широкому водному пути, который представляла Волга; но те же известия говорят и о развитии разбойничества на ней. Со второй половины XVI в. юго-восточныя степи начали населяться из Московскаго государства; при сыне Иоанна Грознаго явились на Волге города: Шанчурин, Саратов, Переволока, Царицын; таким образом путь к главному торговому городу на юге более и более очищался; но как медленно совершалось это, можно видеть из сравнения известий очевидцев о путешествии из Астрахани в Москву в конце XV и в конце XVI в. Контарини, проехавший в 1476 г. по этому пути с большим купеческим караваном, пишет, что ехали в большом страхе, поминутно ожидая нападения, особенно там, где Дон подходит на ближайшее разстояние к Волге, через которую переправлялись на плотах, наскоро сработанных в ближнем леску; в степи почти не было видно следов дороги; путники ограждались на ночь повозками в виде крепости и ставили караульных; ехали 47 дней. Очевидцы разсказывали Поссевину, что в обширных пустынях между Астраханью и Москвой путешественники иногда по целым месяцам остаются без хлеба, питаясь рыбой и дичью.[335]
От Астрахани до Казани плыли по Волге 10 дней. Другой водный путь для торговли Москвы с магометанскими странами шел по Дону. По словам Герберштейна, при Данкове, старом и разрушенном городе, нагружались суда, отправлявшияся в Азов, Кафу и Константинополь; эта нагрузка происходила обыкновенно осенью, в дождливое время года, потому что летом Дон здесь мелководен и не подымает значительных судов с грузом. До Азова плыли отсюда 20 дней. В Азове собирались купцы из разных стран. По словам Ласскаго, здесь турки и татары производили торговлю с московскими купцами, выменивая у них меха на шелковыя и шерстяныя материи и драгоценные камни.[336] От Азова в 5-ти днях пути находился Перекоп; но сюда из Москвы ездили другим путем, чрез Путивль; путь этот был сопряжен со многими неудобствами, затруднявшими торговое движение. По словам Герберштейна, в здешних пустынях, при переправе чрез реки, на путников часто нападали бродячие Татары и уводили их в плен. Михалон также говорит, что когда купцы, для избежания двойной переправы через Днепр и платы литовской пошлины, оставив старую дорогу чрез литовския владения, направляются из Тавриды прямо в Московию чрез Путивль или возвращаются оттуда непроходимыми степями, то часто делаются добычей бродящих в тех местах разбойников.[337] Михалон называет путь из Тавриды чрез Литовския владения старою дорогой торговли с Крымом. Эта дорога шла на Киев, который, по своему положению на третьей главной реке восточной Европы, текущей на юг, имел важное значение в восточной торговле. По словам Михалона, Киев изобиловал иноземными товарами, ибо для всего, что привозилось из Персии, Индии, Аравии, Сирии на север в Москву, Псков, Новгород, в Швецию и Данию, не было, по его словам, другой более верной, прямой и известной дороги, как от порта Эвксинскаго моря, т. е. от Кафы через ворота Тавриды и Тованский перевоз на Днепре и потом через Киев. Этой дорогою часто ездили иноземные купцы, собираясь большими караванами человек по 1000, с повозками и верблюдами. Как иногда былаНавстречу торговому движению из Крыма на Киев шло торговое движение из Московскаго государства по Днепру. Контарини говорит, что в Киев съезжалось множество купцов из Великой России с мехами, которые они отправляли в Кафу.[339]
Герберштейн указывает сборные пункты этого движения по Днепру: на верхнем течении Днепра, там, где с ним соединяется Днепрец, нагружались суда товарами из Москвы и Холопьяго городка и отправлялись в Литву; недалеко оттуда находился монастырь св. Троицы, где купцы останавливались. Под Вязьмой течет речка того же имени, которая в двух верстах ниже впадает в Днепр; по ней суда, нагруженныя товарами, одни отправлялись от этого города в Днепр, а другия приходили сюда из Днепра, поднявшись вверх по его течению.[340]