Стараясь завязать политическия сношения с западно-европейскими государствами, московское правительство вместе с тем старалось завести с ними и деятельныя торговыя сношения. В половине XVI в. открылась торговля с англичанами; шведским купцам, которые во время Герберштейна могли торговать только в Новгороде, дано было право ездить не только в Москву, Казань и Астрахань, но через Россию в Индию и Китай, с условием, чтоб и русским купцам позволено было из Швеции отправляться в Любек, Антверпен и Испанию. Иоанн IV долго и упорно добивался гавани на Балтийском море и потратил огромныя средства для достижения этой цели. Но если в Москве сознавали важность торговых связей с Западом и для упрочения их добивались приморской гавани, то также ясно понимали выгоды от этого для Москвы и ея соседи, стараясь всеми мерами помешать ей в достижении ея целей. Московский государь, писал Сигизмунд Август польский Елизавете английской, ежедневно увеличивает свое могущество приобретением предметов, которые привозятся в Нарву; ибо сюда привозят не только товары, но и оружие, до сих пор ему неизвестное, привозятся не только произведения художеств, но приезжают и самые художники, посредством которых он приобретает средства побеждать всех; Вашему Величеству не безъизвестны силы этого врага и власть, какою он пользуется над своими подданными; до сих пор мы могли побеждать его только потому, что он был чужд образованности и не знал искусств; но если нарвская навигация будет продолжаться, то что будет ему неизвестно».[345]
В одно время с расширением западной торговли Московскаго государства усиливалась его торговля и на востоке; главным пунктом этой торговли была Астрахань. В 1395 г. Астрахань была разрушена Тамерланом, что нанесло сильный удар ея торговле. Еще в конце XV века, когда через Астрахань проезжал Контарини, она состояла из нескольких небольших мазанок и была окружена низкими стенами, хотя кое-где видны были еще следы гораздо больших зданий.[346]
Открытие морского пути в восточную Индию, грозившее торговым городам южной Европы большими потерями, заставило их искать новаго пути в Индию с другой стороны, более удобной для них, и при этом обратить внимание на забытую Астрахань. Примером того, какие планы строились по этому предмету, может служить разсказ Иовия об одном антрепренере, искателе восточнаго пути, генуэзском капитане Павле. Негодуя на Португальцев за то, что они одни скупали все благовония востока и по непомерным ценам продавали их в Европе и что благодаря им почти вовсе прекратилась выгодная для городов по Средиземному морю торговля с востоком чрез Ефрат и Персидский залив, он построил план новаго пути для торговли с Индией. В XV в. Европа потеряла устье Танаиса, где был ея давний складочный пункт в торговле с востоком,[347] а потому Павел вел свой новый восточный путь от Риги на Москву, оттуда реками Москвой, Окой и Волгой в Астрахань, далее Каспийским морем к Страве (Астрабаду), оттуда рекою Оксом и через Паропамиз к реке Инду. Чтобы привести в исполнение свой план, предприниматель два раза ездил в Москву, просил у великаго князя Василия поддержки, обещал его казне и подданным огромныя выгоды, если этим путем удастся подорвать торговлю ненавистных Португальцев; но в Москве его не поддержали, и широкий замысел остался без исполнения, послужив только поводом к отправлению в Рим московскаго посла Димитрия Герасимова в 1525 году.[348] Но если события на востоке повредили торговым сношениям южных городов Европы с восточными странами чрез Азов и Астрахань, то восточная торговля Московскаго государства, вместе с утверждением и распространением его влияния на восток, приобретала большую твердость и большие размеры. Во второй половине XV в. из Москвы ежегодно ходили по Волге в Астрахань суда за солью.[349] По словам Контарини, хан астраханский ежегодно отправлял к великому князю московскому посла за подарками; с этим послом обыкновенно отправлялся целый караван татарских купцов с джездскими тканями, шелком и другими товарами, которые они меняли на меха, седла, мечи и другия нужныя им вещи.[350] Вообще Астрахань и в XV в. была для Москвы важным посредствующим рынком в торговле ея с востоком. Из Дербента ездили в Астрахань купцы с сарачинским пшеном, шелковыми тканями и другими товарами востока и меняли их там русским купцам на меха и другие предметы, требовавшиеся в Дербенте.[351]