Итак, выступление против Киева в 1009 году являлось почти что жестом отчаяния. Но из этого не следует, что оно было лишено амбиций. Кальдимар высказал претензии на киевский стол. Ничего нелепого в этом не было, если Владимиру припомнили происхождение и братоубийство. Мы не знаем точно степени свойства черниговского рода с Рюриковичами. Но сравнение русско-византийских договоров Х века наводит на мысль, что в середине X века именно в Чернигове правил Игорь, по матери племянник киевского тезки. Если так, то Кальдимар приходился Владимиру троюродным братом или племянником. Законно происходя из знатного рода, он имел не меньше прав на Киев, чем «робичич». По саге, он не предъявлял претензий ранее только из-за своей молодости. Возможно, в своих притязаниях он прибег к помощи враждебной Руси части печенегов – такое допущение высказывалось в науке, хотя достоверных подтверждений нет.
К чести Кальдимара, он – по крайней мере, так представляет дело сага – не желал предавать вожделенную «отчину» Киев на поток и разграбление. Застав Владимира врасплох, он подступил к рубежам Киевщины и тут же предложил достойный выход, личный поединок с кем-нибудь из княжеской дружины. Судя по этой сцене, Кальдимар определенно принадлежал к бесшабашным «храбрам» уходящей эпохи. В свое время от такого способа завершения войны отказался даже Святослав. Кальдимар, конечно, описывается сагой как сильный и смелый молодой воитель. Собственно, сага и подтверждает нашу его характеристику, утверждая, что, «обделенный» киевским наследством, он немало промышлял грабительскими походами. Если Кальдимар действительно был малолетним при захвате Владимиром Киева, то в описываемое время ему было немногим за тридцать.
Киевский князь рисковать ни собой, ни своими воинами не хотел. Сначала он предложил Кальдимару поделиться землями, но тот наотрез отказался, желая всего или ничего. Он вновь потребовал или полновесной битвы в чистом поле – или поединка. Дружина, собранная Владимиром на совет, высказалась за битву с дерзким находником. Князей-разбойников с Киева хватило в былые времена, и потакать этой пародии на Святослава никто не собирался. Владимир, однако, не собирался и губить русских воинов с обеих сторон. Сойдясь в поле с войском Кальдимара, он теперь уже сам предложил ему поединок. Разумеется, сам князь, пусть и доселе бодрый телом, биться не желал и решил выставить на бой кого-нибудь из дружинников. Охотник сражаться с прославленным воителем Кальдимаром отыскался не сразу – недаром дружина изначально предпочла поединку сражение. Но, наконец, вызвался прибывший за год до того в Киев на службу исландский варяг Бьерн. Он сошелся с Кальдимаром и после ожесточенной схватки, уже тяжело раненный, прикончил его. Враги, оставшись без предводителя, предпочли рассеяться согласно условиям договора. Залечив раны и получив от князя щедрые дары, Бьерн следующей весною вернулся в родные края.
Эпизод оказался столь мимолетен и незначителен, что спустя века помнился лишь в роду исландского героя. Междоусобица, которая вполне могла открыть дорогу на Русь Дикому Полю, пресеклась, не начавшись. Но именно тогда, вероятно, пришел конец самостоятельному от киевских Рюриковичей Черниговскому княжеству. На несколько десятилетий Чернигов вообще лишился своих князей, перейдя в прямое подчинение Киеву. Видимо, как и во Владимире-Волынском, верховным правителем города считался в те годы местный епископ.
В 1011 году Владимира постигла новая утрата. Умерла великая княгиня, «цесарица Владимирова» Анна. Смерть христианской супруги, конечно, стала для князя тяжелым ударом. И его жизнь понемногу стала клониться к закату. Владимир имел достаточно оснований думать, что его долг на земле исполнен и завершен. Он лишь боялся, что не вполне искуплены грехи былого. Но уповал на очищающую силу святого крещения и милосердие Господа. Анну положили в каменном саркофаге в Десятинной церкви, посреди храма, и рядом с ней князь завещал упокоить себя.
Анна оставила Владимиру троих сыновей – Станислава, Позвизда и Судислава. Позвизд обеспечивал мир с правобережными печенегами. Он, вероятно, и умер в Степи. Станиславу Владимир в последние годы жизни выделил в качестве удела Смоленск, а Судиславу – Псков. Тем самым он обеспечивал покорность кривичских земель, упреждая возможное тяготение к ропщущему Полоцку. Оставались ли к тому времени в Смоленске и Пскове собственные «волостные» князья, мы судить не можем. Если и так, то они уступили власть сыновьям великого князя без заметного сопротивления. С назначением князей в Смоленск и Псков с племенными княжениями почти по всей Руси было покончено. Оставались только вятичи и радимичи – их Владимир полностью подчинить не успел, оставив задачу потомкам.