В первый же день оккупации Риги, 1 июля 1941 г., митрополит Сергий был арестован, но через 4 дня освобожден на поруки. Существуют свидетельства, что уже во время этого ареста он не без успеха убеждал германские власти, что для них политически выгоднее примириться с поминовением главы Московской Патриархии, чем содействовать возвращению Латвийской и Эстонской Церквей в юрисдикцию Вселенского патриарха, экзарх которого находился в это время в Лондоне и имел тесные связи с правительством Великобритании. После освобождения экзарх Прибалтики собрал духовенство Риги в Троице-Сергиевом монастыре и объявил, что остается «послушником митрополита Сергия (Страгородского)»
[688], т. е. Патриаршего Местоблюстителя в Москве.В то же время владыка Сергий с самого начала оккупации занял антикоммунистическую позицию. Уже в сообщении оперативной группы А полиции безопасности и СД от 11 июля 1941 г. говорилось, что он выразил готовность опубликовать воззвание к верующим России, направленное против коммунизма, и составил его проект
[689]. Это способствовало тому, что сначала военная, а затем и гражданская германская администрация в Прибалтике не ликвидировала сразу же экзархат Московской Патриархии, а позволила ему временно остаться существовать до окончательного выяснения ситуации.Избрав наступательную тактику в отношениях с ведомствами Третьего рейха, митрополит Сергий придерживался ее и в дальнейшем, предлагая один план своей деятельности за другим. Так, в сводке СД от 27 сентября 1941 г. сообщалось, что националистические латвийские круги настаивают на обязательном и срочном отстранении экзарха. А тот со своей стороны день ото дня увеличивает активность и пытается привнести в руководящие германские органы свои далекоидущие планы, касающиеся Православных Церквей Балтийских стран и даже всей России и сводящиеся, по всей вероятности, «к панславянской идее». При этом СД занималось расследованием прошлой деятельности митр. Сергия и имело серьезные подозрения, что он «состоял на службе большевистских политических органов»
[690].В архивах сохранился обширный меморандум «Заметки о положении Православной Церкви в Остланде», написанный экзархом 12 ноября 1941 г. для германских ведомств с целью доказать, что переход Латвии и Эстонии под церковную власть Константинополя не в их интересах. Митрополит Сергий убеждал сохранить каноническое подчинение Православной Церкви в Прибалтике Московской Патриархии и заявлял, что она никогда не примирялась с безбожной властью, подчинившись ей только внешне, и поэтому он имеет моральное право призвать русский народ к восстанию. Экзарх призывал не дробить Церковь на части по национальному и территориальному признаку и предупреждал, что всякое вмешательство немцев в церковное управление будет использовано советской пропагандой как доказательство порабощения Церкви оккупационными властями: