После успешной работы в Москве Спиридович в 1902 году назначается начальником Таврического охранного отделения с центром в Симферополе. Данное отделение имело специфические задачи – оно было в основном учреждено для охраны императорской семьи во время приездов в Крым. Там Спиридович приобретает навыки обеспечения комплексной безопасности царской семьи, в том числе и во время её выездов за пределы резиденций.
Отмеченный императором за успешную службу в Таврическом охранном отделении, Спиридович переводится в 1903 году с повышением начальником Киевского. Работая в Киеве в сложный предреволюционный период, он благодаря прекрасно поставленной агентурной работе держал под контролем все революционные партии, раскрыл лабораторию по подготовке бомб и провёл арест опасного эсеровского боевика Мельникова. Но его звёздный час розыскника наступил 14 мая 1903 года. Спиридовичу удалось достичь огромнейшего успеха – арестовать создателя и первого руководителя эсеровской БО Григория Гершуни, которого безуспешно ловила вся полиция России (фотографию руководителя БО фон Плеве демонстративно поставил на рабочий стол).
Успех был достигнут профессиональным сочетанием внутреннего и внешнего освещения. Начальник охранного отделения получил от своего секретного сотрудника «Конька» информацию о приезде к киевским эсерам «кого-то очень важного» и интуитивно понял, что испуганный агент недоговаривает – речь идет о приезде самого Гершуни. Спиридович решил не давить на агента и перевел разговор на другую тему, но после этого немедленно просмотрел всю перлюстрированную корреспонденцию на адреса лиц, подозреваемых в связях с эсерами. Одна из телеграмм привлекла его внимание: «Папа приедет завтра. Хочет повидать Фёдора. Дарнициенко». Поняв смысл это послания, Спиридович выставил на все железнодорожные станции Киева и пригородов наряды филёров. На станции Киев-2 ими и был схвачен Гершуни, который так удачно загримировался, что имевшееся описание его примет не помогло в опознании.
Однако в Киеве начальник охранного отделения допустил и ошибку, едва не стоившую ему жизни. Одним из его лучших секретных сотрудников по освещению деятельности местной большевистской организации был слесарь Пётр Руденко. Непосредственно вёдший секретного сотрудника Спиридович просмотрел момент психологического перелома, о котором предупреждал Зубатов. В результате он получил две пули от пытавшегося реабилитироваться перед товарищами большевика почти напротив охранного отделения, располагавшегося на Бульварно-Кудрявской, 29. Пройдёт шесть лет, и Спиридович, согласно одной из версий, также не заметит (или не захочет заметить) такого же надлома в будущем убийце Столыпина.
Так, один из опытнейших розыскников зубатовской школы полковник Мартынов считал, что побудительные мотивы Руденко и убийцы Столыпина были одинаковы, как одинаковы были и допущенные Спиридовичем ошибки: «…Спиридовича не оказалось налицо ни интуиции, дабы предвидеть намерение собственного же сотрудника, ни другой агентуры, достаточно осведомлённой, дабы предупредить готовившееся покушение.
Впрочем, у руководства репутация Спиридовича как мастера политического сыска нисколько не пострадала (после ранения его наградили орденом Святого Владимира 4-й степени), и вскоре он назначается заведующим охранной агентурой, выполнявшей функции охраны императорской семьи (но не проводившей самостоятельной агентурной работы). Необходимо подчеркнуть, что охранная агентура находилась в подчинении дворцового коменданта, а не МВД, и таким образом, Спиридович был единственным из ответственных за охрану киевских торжеств, кто не был подчинённым Курлова. Но это не значит, что он чувствовал себя независимым от шефа жандармов, в котором видел будущего министра внутренних дел. Курлов был доверенным человеком непосредственного начальника Спиридовича – дворцового коменданта Дедюлина, а сам начальник охранной агентуры хотел вернуться с повышением в систему МВД (которому подчинялись и власти на местах, а не только общая и политическая полиция). О том, с какой предупредительностью Спиридович относился к генералу, свидетельствует то, что по просьбе последнего он откомандировал одного из служащих охранной агентуры в распоряжение супруги Курлова, чтобы «подтянуть всю прислугу и шофёра» и «обеспечить порядок» на даче.