Местные сеньоры встретили крестоносцев, прибывших с Запада в Сирию, довольно прохладно, если не с открытой враждебностью. Страна переживала голод: в предыдущий год выдалась засуха. Многие крестоносцы, по сильно завышенным сведениям хронистов — чуть ли не 100 тыс. человек, даже умерли от голода. Главное же, сирийским франкам крестовый поход совсем был не нужен. Они уже почти 20 лет жили в мире с Египтом, торговали с ним, а война могла только нарушить сложившееся положение и повредить экономическим интересам обеих сторон.
Целый год венгерские и немецкие крестоносцы без толку провели в Акре. Они пытались совершать набеги на Дамаск, Наблус и Бейсан: по словам арабского историка Ибн аль-Асира, франки знали, что войска султана аль-Адиля были тогда разбросаны в различных концах его обширного государства. Пробовали крестоносцы одолеть и крепость Фавор с ее 77 башнями и двухтысячным гарнизоном. Бее эти попытки, однако, не имели успеха — в значительной степени вследствие разногласий среди военных вождей крестоносцев. Боэмунд IV Антиохийский был, например, решительно против того, чтобы штурмовать крепость на горе Фавор, тогда как Жан Бриеннский, со своей стороны, настаивал на этом.
Штурм предпринимался трижды, и каждый раз крестоносцев отбрасывали. В конце концов они отступили и вернулись к Акре. Андраш II Венгерский вообще предпочитал отсиживаться в городе и уже в конце 1217 г. стал готовиться к возвращению в Европу: он убедился в безнадежности всего предприятия и к тому же заболел. Невзирая на угрозы патриарха Иерусалимского подвергнуть его отлучению, Андраш II Венгерский вместе со своим отрядом в январе 1218 г. отбыл на родину. Оставшимся пришлось отложить дальнейшие военные операции против мусульман и дожидаться прибытия новых контингентов крестоносцев из Европы, занимаясь пока что укреплением замков, еще остававшихся у франкских баронов и рыцарей. Часть воинов божьих — рыцари из Фризии (голландцы) во главе с графом Вильгельмом и немецкие ратники — еще задерживалась в пути: эти крестоносцы остановились в Лисабоне и ввязались в войну с маврами. В Акру они прибыли лишь 26 апреля 1218 г.
У крестоносцев Пятого похода не было сколько-нибудь авторитетного и общепризнанного военачальника. Король Иерусалимский Жан де Бриенн не отличался ни военными, ни политическими талантами, он не обладал реальной властью над другими видными баронами, и, более того, против него существовала сильная оппозиция. После долгих препирательств предводители рыцарских отрядов решили направить войска в Египет — главную цитадель мусульманского мира, овладение которой намечалось еще во время Четвертого крестового похода. Непосредственной целью для атаки крестоносцы избрали крупный город-крепость, торговую соперницу Александрии — Дамиетту, расположенную на одном из рукавов дельты Нила. Дамиетта служила ключом к Египту. Она была обведена тройным поясом стен и защищена мощной башней, высившейся на островке посреди Нила. От этой башни, соединенной мостом с городом, через реку тянулись толстые железные цепи, преграждавшие доступ к городу со стороны реки.
Осада Дамиетты, к которой первые отряды крестоносцев приплыли 27 мая 1218 г., продолжалась почти полтора года. Вначале рыцари сумели было, превратив свои суда в подобие плавучих осадных механизмов и использовав длинные штурмовые лестницы, захватить крепостную башню, но затем силы неприятеля, к которым присоединился натиск стихии — разлив Нила, а также эпидемия, разразившаяся среди осаждавших, — приостановили их успехи. Несколько месяцев ни та, ни другая сторона не имела перевеса. Многие рыцари, отчаявшись в победе, весной — летом 1219 г. бросили войско и вернулись в Европу (в их числе Леопольд Австрийский). Другие, однако, продолжали упорно вести осаду Дамиетты.
Отрезанный со всех сторон город переживал голод, угрожавший гибелью самому гарнизону. Египетский султан аль-Адиль находился тогда в Дамаске; получив известия о захвате дамиеттской башни крестоносцами, он умер. Бразды правления взял его старший сын аль-Камиль. Чтобы спасти Дамиетту, новый султан, которому к тому же угрожал заговор придворных, предложил крестоносцам снять осаду с Дамиетты, согласившись взамен передать им Иерусалимское королевство в границах 1187 г. (без крепостей Крак и Крак де Монреаль) и установить мир на 30 лет.