Поскольку новгородцы опоздали с помощью эстов, когда крестоносцы захватили их крепость Вильянди в сентябре 1217 года, два года спустя князь Всеволод Мстиславович с 16-тысячным новгородским войском пришел в земли эстов для выступления против Ливонии. В свою очередь рыцари с ливами и латгалами выступили против них. Генрих Латвийский рассказывает о разгроме русского сторожевого отряда, его отступлении и преследовании до реки, за которой было сосредоточено основное русское войско. При виде множества русских воинов ливы и латгалы бежали, а вот немцам удалось помешать попытке переправы со стороны русских, которые потеряли 50 человек. Однако разбить русское войско им так и не удалось. Земли латгалов и ливов были разорены, после чего русские две недели держали в осаде Венден, пока немцы собирали по всей Ливонии свежие войска.
Крестоносцы. Фреска XII в. Часовня тамплиеров, Крессак
В 1222 году был совершен очередной поход против немцев. Из Владимира пришло войско во главе со Святославом Всеволодовичем, которое вместе с литовцами осадило Венден и разорило прилегающие к нему земли.
15 августа 1223 года пал Вильянди, где стоял русский гарнизон. Генрих Латвийский пишет: «Что касается русских, бывших в замке, пришедших на помощь вероотступникам, то их после взятия замка всех повесили перед замком на страх другим русским…»
Спустя год эсты восстали, вновь пригласили на помощь новгородцев и разместили их в Вильянди и в Юрьеве, разделив с ними захваченное у крестоносцев имущество. Но после победы над эстами при Имере крестоносцы собрали 8-тысячное войско и отбили Вильянди.
Тем временем 20-тысячное русское войско во главе с новгородским князем Ярославом Всеволодовичем двигалось в Ливонию. Получив известие о падении Вильянди, оно поменяло маршрут и четыре недели безуспешно осаждало город Ревель, но так и не смогло его взять.
К 1224 году относится летописное известие о походе новгородцев на помощь Юрьеву.
Зато когда в 1228 году князь Ярослав Всеволодович отправился в очередной поход против ордена, распространились слухи, что на самом деле он собирается идти на Псков. Тогда новгородцы отказались от участия в походе, а псковичи заключили союз с крестоносцами, в результате чего поход организовать не удалось.
В булле от 24 ноября 1232 года папа римский Григорий IX попросил орден меченосцев направить войска, чтобы защитить наполовину языческую Финляндию, крещение которой проводили шведские епископы, от колонизации ее новгородцами. В 1233 году новгородские беглецы вместе с князем Ярославом Владимировичем (сыном Владимира Мстиславича, жившим в Риге после смерти отца) овладели Изборском, но вскоре были выбиты оттуда псковичами. Решение о походе во владения ордена было принято Ярославом после того, как крестоносцы совершили аналогичный набег на Тёсов в том же году.
Перед нами фигура рыцаря с Уэльского кафедрального собора, датируемая 1240 годом. Уэльс, конечно, далеко от литовских болот, но вооружение европейских рыцарей всегда было достаточно интернациональным. На этой фигуре шлема нет, но зато хорошо видно, что под ним носили на голове, а кроме того, у этого рыцаря характерный нашейник для защиты шеи. Щит большой, в форме утюга, гладкий, без эмблем. Сюрко с фестонами по подолу
Зимой 1234 года Ярослав вышел из Переяславля с низовскими полками и вместе с новгородцами вторгся во владения ордена. Затем он стал лагерем неподалеку от Юрьева, но город не осаждал. Тогда рыцари предприняли вылазку из Юрьева, но потерпели жестокое поражение. Кому-то, правда, удалось вернуться за крепостные стены, но часть рыцарей, преследуемые русскими, вышли на лед реки Эмайыги, где провалились и утонули. Среди погибших летопись упоминает «лучьших Нѣмцовъ нѣколико и низовець (то есть воинов Владимиро-Суздальского княжества) нѣколико» – то есть провалились и утонули не одни только немцы. По сведениям Новгородской летописи, «поклонишася Нѣмци князю, Ярославъ же взя с ними миръ на всеи правдѣ своеи».
После этого крестоносцы вплоть до ослабления Северо-Восточной Руси монгольским нашествием в 1237–1239 годах совершали лишь набеги на Изборск и Тёсов. Однако воевать русским приходилось в этих землях не только с крестоносцами. Так, в 1225 году 7000 литовцев опустошили села около Торжка, не дойдя до города всего трех верст, перебили там многих купцов и захватили всю Торопецкую волость. Уходившие назад литовцы были разбиты, потеряли 2000 человек и потеряли всю добычу. В 1227 году Ярослав вместе с новгородцами ходил походом на ямь, а в следующем году отразил их ответное нападение. В том же 1227 году он осуществил крещение племени корела.
Место битвы (предполагаемое) при Сауле