Повышенная религиозность, переходящая в фанатизм, не лишила короля здравого смысла. Более того, пожалуй, ни один поход не подготавливался так тщательно и продуманно. Чтобы не зависеть от итальянских перевозчиков, был даже построен большой порт Эгморт на Средиземном море. На верфях Испании, Франции и Италии началось строительство десятков кораблей, а небольшие бескилевые суда* тем временем постепенно перебрасывались на Кипр — главную базу похода. Сюда же, на Кипр, свозилось огромное количество зерна и другие продовольственные припасы. Было построено несколько десятков осадных и камнеметных машин. Поскольку целью похода был объявлен Египет, в состав армии были включены понтонеры, способные наводить мосты и строить дамбы. Когда корабли были готовы и прибыли в Эгморт, на них были загружены и заранее подготовленные стройматериалы — известно, что Египет не страдает от избытка древесины. Такие тщательные приготовления впоследствии дали повод называть это начинание «крестовым походом инженеров».
Наконец, к 25 августа 1248 года все приготовления были закончены, и огромный флот выходит в море. На кораблях две тысячи восемьсот рыцарей и до пятнадцати тысяч пехотинцев — то есть, войско вдвое превосходит былую армию Фридриха II. Первой целью крестоносцев стал Кипр, где был объявлен общий сбор. Сам король прибыл туда еще 17 сентября, но так как отряды все подтягивались, то пришлось продлить пребывание там на всю зиму — тем более, что недостатка в еде и питье, благодаря предусмотрительности Людовика, не было. Но и весной дальнейший поход не раз откладывался, то из-за недостаточной подготовленности, то из-за штормов. Лишь 30 мая 1249 года гигантская эскадра из ста двадцати крупных и более восьмисот мелких бескилевых судов покидает кипрские гавани и направляется к берегам Египта.
День 5 июня 1249 года вошел в историю крестоносной эпопеи как дата одного из величайших триумфов христианского воинства. Он вошел и в анналы военного искусства как блестяще проведенная крупнейшая десантная операция. Флот Людовика прибыл к Дамиетте к вечеру 4 июня. Ранним утром следующего дня король с рыцарями и большой группой стрелков перешли с больших кораблей на мелкие суда, и вся эта армада плоскодонок стремительно ринулась к берегу. Высадке попытались помешать конные отряды мусульман, но четкость и стремительность атаки сделали свое дело — не выдержав удара закованных в железо рыцарей, мусульманская конница дрогнула и побежала. Паника, воцарившаяся в исламском войске, была столь велика, что охватила и весь гарнизон Дамиетты. Ночью и армия, и население покинули крепость и бежали на юг. Крестоносцами это оставление Дамиетты было воспринято как чудо, но, видимо, неожиданное бегство мусульман объясняется тем, что они опасались попасть в полную, блокаду — как в 1219 году. Историческая память подхлестнула панику, и мощная крепость досталась победителям без боя.
Некоторое время «Христовы воины» оставались в Дамиетте, ожидая новых подкреплений. Тогда же встал вопрос и о тактике дальнейших действий. Выбор стоял между наступлением на Александрию — то есть, продолжением операции с моря-, и нападением на Каир по суше. Взятие Александрии, крупнейшего торгового города, фактически означало морскую блокаду Египта и в долгосрочной перспективе вело к экономическому и политическому поражению Эйюбидской державы. В пользу александрийской кампании говорило и то, что крестоносный флот обладал полным господством на море, а в военном отношении Александрийская крепость уступала Дамиетте.
В общем, взятие торговой столицы Египта не сулило особых трудностей и было вполне реальным.
Наступление на Каир через нильскую дельту было, наоборот, делом необычайно сложным, но зато в случае успеха военная мощь Египта была бы окончательно сломлена, и судьба христианских государств была бы с этого времени достаточно безоблачной. Конечно, трагедия 1221 года была еще жива в памяти всех пилигримов, но Людовик был уверен, что не повторит грубых ошибок Пелагия. И, после некоторого раздумья, он решил идти на Каир. ,