Численность армии французского короля известна точно: 650 рыцарей и 1300 пеших солдат. Если судить по дошедшим отрывочным сведениям и исходить из вместимости судов, армия Ричарда была примерно в 3 раза больше, причем рыцарей было не более 1100-1200, а вместе с плывущими на кораблях составляла примерно 10-11 тысяч. По крайней мере, английский хронист в «Описании паломничества и деяний короля Ричарда», говоря о захвате Мессины, называет цифру в 10 тысяч. Кроме французов, шедших с королем Филиппом, еще тысячи две-три прибыли отдельно. Кроме того, вместе с армиями королей шли отряды орденских рыцарей. Для того времени это были очень крупные силы, хотя они значительно уступали по численности армии Фридриха Барбароссы.
Корабли Ричарда, вышедшие весной 1190 г. из Англии, везли войска и должны были соединиться с кораблями с войсками из портов Нормандии, Бретани и Аквитании. Весь флот, общей численностью более 100 кораблей, должен был собраться в устье реки Тахо у Лиссабона, а затем, обогнув Европу, ждать короля в Марселе.
Армия Филиппа двигалась впереди, армия Ричарда — за ней. Войска сопровождали два хрониста: английский монах-бенедиктинец Роджер из Ховдена, человек, приближенный к совету королей, надежный и хорошо информированный, и солдат-менестрель из Нормандии Амбруаз, сочинивший эпическую хронику «Estoire de la Guerre Sainte» («История Святой Войны») в 12 тысяч стихов, человек искренний и несколько наивный.
Первоначально предполагалось собрать войска в Сицилии, откуда флот Вильгельма II перевез бы их в Святую Землю или в Египет. И хотя король Вильгельм умер, место сбора — Сицилию — решили не менять. Однако, в отличие от короля Вильгельма, король Танкред не мог позволить себе личное участие в крестовом походе. После Лиона пути королевских армий разошлись, вероятно, для того, чтобы облегчить их снабжение продовольствием: Филипп двинулся по суше на Геную, Ричард — на Марсель.
Король Вильгельм был женат на сестре Ричарда Иоанне, брак был бездетным, и наследницей трона стала тетка короля Констанция, вышедшая замуж за старшего сына Фридриха Барбароссы Генриха VI. Сицилийские бароны не хотели видеть Штауфена королем Сицилии (королевство включало в себя, кроме Сицилии, земли южной Италии и большое количество мелких островов). Их мнение полностью разделял Климент III, и бароны при поддержке папы возвели на трон бастарда (незаконнорожденного), двоюродного брата умершего короля, графа Танкреда де Лечче. Танкред, невзрачный, маленького роста, но умный и храбрый человек и способный военачальник, получил нелегкое наследство: на острове вспыхнуло мусульманское восстание, а на юге Италии восстали бароны-сторонники Генриха Штауфена. Танкред вызвал из Святой Земли свои войска и флот, отправленные на борьбу с Салах ад-Дином, и с их помощью победил врагов. В начале осени 1190 г. римский (германский) король Генрих VI, получив одновременно известия о смерти отца и о поражении своих сторонников на юге Италии, немедленно собрал войска и двинулся в Италию за наследием жены.
Филипп добрался до Генуи, где за 5850 марок нанял флот для перевозки армии в Святую Землю. Ричард направился вдоль Роны в Марсель, где, как он надеялся, его должен был ждать флот, и прибыл туда 31 июля. Но флот в это время находился еще на пути к Гибралтарскому проливу. В Марселе Ричарда ожидали паломники из разных стран. Многие из них уже истратили все, что имели, и просили Ричарда принять их на службу.
В Марселе Ричард разделил армию на три части. Одну часть, под руководством архиепископа Бодуэна Кентерберийского, Ранульфа Глэнвилла и его племянника Хьюберта Уолтера, епископа Солсбери, он отправил морем в Палестину. Возможно, этому предшествовала просьба о помощи Ги де Лузиньяна. Другую часть армии Ричард оставил в Марселе дожидаться флота. Вместе с третьей частью армии Ричард в середине августа отправился на 10 судах и 20 галерах, нанятых в Марселе, вдоль берега на восток в Геную.
В Генуе Филипп слег больным на некоторое время и, когда Ричард остановился в Портофино (в 30 километрах), обратился к нему с просьбой отдать ему пять галер из двадцати. Ричард согласился отдать только три. Может быть, почувствовав издевку или не желая выполнять какую-то ответную просьбу Ричарда, Филипп отказался принять дар. Этот эпизод демонстрирует отношения между королями в области финансов. В отличие от Ричарда, часть собранных для похода денежных средств Филипп оставил во Франции, чтобы использовать после возвращения. Он надеялся широко пользоваться в походе средствами своего богатого вассала — английского короля, а Ричард в ответ дал понять, что такого рода дружба ему не нужна. Все это не способствовало усилению дружеских чувств между королями. Местом следующей встречи они наметили Мессину.