Русское войско подошло к Юрьеву, где жители, подтвердив вассальные отношения, вручили Ярославу богатые дары, а также передали в его руки знатных немецких пленников. Ярослав усилил гарнизон города, оставив там часть пришедших с ним людей. То же самое он сделал и в Отепя, желая, по выражению хрониста «иметь господство в Уганди и всей Эстонии». Присоединив к войску эстонскую дружину из Уганди, князь двинулся к ливским землям. Однако его планы были вскоре изменены. Прибывшая к нему дружина эзельцев уговорила его развернуться и нанести удар по засевшим в Ревельской цитадели датчанам. Ярослав последовал совету эзельцев. Пройдя сквозь разоренную Саккалу и увидев своих повешенных соотечественников на стене Вильянди, он направился через Гервен, Виронию и Варболэ. По дороге к нему присоединялись дружины из этих земель. Русское войско подошло к Ревелю и в течение месяца осаждало его, одновременно совершая рейды и истребляя и захватывая в плен крестоносцев по всей Эстонии. Но взять город так и не удалось, и отягченное добычей войско вернулось на Русь.
Об этом походе сообщает кратко и новгородский летописец (1223):
«Прииде князь Ярославъ от брата и со всею областию къ Колываню, и повоева всю землю Чюдьскую, а полона приведоша бещисла, но город не взяша, а злата много взяша, и приидоша вси здрави».
Одновременно с осадой русскими Ревеля, немцы также неудачно пытались взять Юрьев, но также довольствовались лишь добычей.
Итогом похода были не только захват добычи и неудачная осада Ревеля. Соглашение о вассалитете Эстонии все же было заключено. Вскоре после похода Генрих Латвийский сообщает, что новгородцы и суздальцы послали в Юрьев бывшего князя Кокнесе Вячка, снабдив его дополнительным отрядом в двести человек лучников и деньгами, и «поручив господство в Дорпате и других областях, какие он сумеет подчинить себе». Бывший князь Кокнесе становился не просто наместником Юрьева, как его обычно представляют, он получил в управление все желавшие принять вассалитет русских эстонские области. Дерпт, а точнее Юрьев, всегда бывший основным центром русского присутствия в Эстонии, становился по задумке Ярослава лишь столицей фактически вновь создаваемого княжества, по структуре и форме власти близкого Есриксому княжеству, вассальному Полоцку. Юрьевский округ эстскими князьями, признававшими Вячко своим сеньором, был передан ему в доме-ниальное владение, подати с которого шли в личное распоряжение князя. Он тут же развивает бурную деятельность, совершая походы в Вайгу, Виронию, Саккалу и Гервен, стремясь расширить выделенное ему владение. Немцы в ответ совершают походы и возвращают себе власть над Гервеном и Гарианой, а 14 апреля 1224 года вновь осадили Юрьев. Но и на этот раз безуспешно.
Развитие событий вынудило епископа Альберта отплыть в Германию за новой партией «пилигримов» и начать новые переговоры по урегулированию отношений с Орденом меченосцев. Последнему была отдана треть эстонских земель, остальные две трети поделены между самим Альбертом и епископом Эстонии Генрихом. Лишь после этого объединенные силы крестоносцев, вновь значительно усиленные с «большой земли», начали генеральное наступление на Унгавию.
«Того же лета убиша Немцы князя Вячка в Юрьеве, а город взяша» — так сухо сообщил о героической обороне новгородский летописец. Но на самом деле осада Юрьева, пожалуй, одно из самых драматических событий войны за Эстонию. Князю Вячко осадившие город крестоносцы «предлагали путь для выхода с его людьми, конями и имуществом, лишь бы он ушел». Но Вячко, видимо вспоминая свое бегство из горящей Кокнесе, на этот раз отказался. Хронист предполагает, что он надеялся на подход войск из Новгорода. А может, просто, как и подобает сеньору, не бросил своих вассалов, а твердо решил разделить с ними одну участь. Генрих Латвийский оставил подробнейшее описание осады Юрьева: