Битва при Вильянди описана Генрихом Латвийским очень подробно. Во главе войска эстонской конфедерации стоял вероятный автор русско-эстонского союза князь Саккалы Лембиту, под знамена которого встали дружины из Роталии, Гервена, Виронии, Гарианы, Ревеля. Все эстонское войско хронист определяет в шесть тысяч человек. Около 15 дней Лембиту ждал в Саккале прихода русских союзников, но так и не дождался. Не менее представительное войско крестоносцев выступило им навстречу: «С ними (рижанами) пошел граф Альберт с рыцарями и слугами своими, Волквин, магистр рыцарства, со своими братьями, Бернард аббат Динамюндэ, настоятель Иоанн, ливы и лэтты, а также преданнейший Каупо, никогда не забывавший битв Господних и походов». Сражение состоялось близ замка Вильянди. Генрих Латвийский сообщает, что рыцарское войско было поставлено в центр, ливы Каупо заняли правый фланг, на левом стояли латгалы. Примерно так же тремя групировками поставило свои войска и эсты. Исход сражения решили немецкие рыцари, превосходившие противника в оружии и снаряжении. Рыцарское войско первым сломило сопротивление эстов, затем уже в бегство обратились и отряды с флангов. Хронист отмечает, что наиболее долго и упорно сражались на левом фланге воины Лембиту, но, увидев, что центр войска разгромлен, также стали отступать. Сам Лембиту погиб во время отступления вместе с другими нобилями Саккалы, кто-то из победителей отрубил уже убитому главе конфедерации голову и увез в Ливонию. В том же бою погиб и союзник крестоносцев ливский князь Каупо.
После тяжелого поражения сил на сопротивление у эстонской конфедерации не оставалось. Брат погибшего князя Лембиту Уннепевэ вскоре после битвы прибыл в войско, еще разорявшее Саккалу, с просьбой о мире. Получив заложников и заключив мир, войско возвратилось в Ливонию. Вскоре войско рижан совершило поход в приморские области, правители Роталии, Ревельской земли и Гариама также признали себя вассалами немцев. Итак результатом поражения при Вильянди стало установление немецкого контроля над южной, западной и центральной Эстонией. Фактически непокоренным оставался лишь остров Саарамаа, и Унгавия, которую крестоносцы покинули по условиям мира при Отепя.
А, между тем, новый князь Новгорода Всеволод Мстиславич, решается наверстать упущенное старшим братом и вновь вступает в борьбу за Эстонию. Описавший этот поход новгородский летописец как всегда краток:
«Том же лете иде князь Всеволодъ с. новгородьци къ Пертуеву, и ус-ретоша стороже Немцы, Литва (здесь явная ошибка летописца, имевшего в виду, конечно же, латгалов-леттов, а не литовцев), Лыбь, и бишася; и пособи Богъ новгороЬьцемъ, идоша подъ городъ и стояша 2 недели, не взяша города, и придоша сторови».
Генрих Латвийский относит этот поход к концу лета — началу осени 1218 года, и пишет об участии в нем также Владимира Псковского и его сына Ярослава (Герцеслава), сообщает о «стоянии» обоих войск по берегам небольшой реки, отступлении оттуда крестоносцев, вслед за чем русские войско разорило Имеру и Идумею и осадило Венден, а затем и расположенный поблизости замок вендов (вероятно, именно он назван русским источником Пертуевым). Не овладев укреплениями, русское войско отступило в Унгавию, где получило известие о разорении Пскова литовцами. Возможно, что именно это известие заставило новгородско-псковскую рать покинуть Ливонию.
Именно литовское разорение заставило псковичей сразу после похода отправить в Ригу делегацию для мирных переговоров. Но предложение осталось без ответа, в 1220 году воюющие стороны обменялись грабительскими набегами. Братья-рыцари Мелюкэ и Варигриббэ и латгалы из Кокнесе совершили набег на окрестности Пскова, в ответ псковское войско адресно разорило земли этих рыцарей.
Но с 1219 года обострилась ситуация в самой Ливонии. Датский король, которого епископ Альберт пригласил для войны против Руси, становился все более грозной силой в регионе. В 1219 году он совершает поход в Ревельскую область и строит укрепленный замок Ревель (буд. Таллин) на месте эстского Колываня. Замок становится оплотом датчан для вступления в борьбу за Эстонию. С 1220 года началось открытое соперничество Ливонии и Дании за сферы влияния в Эстонии. По свидетельству хрониста датчане силой и угрозами вынуждали эстов, крещенных Ригой, принять «их крещение», то есть признать их вассалитет. По описанием этого конфликта очень отчетливо видно, что понятия «крещение» для немцев было равно понятию «вассальная клятва» и имело мало общего с церковным таинством, так как и датчане, и немцы были одинаковыми католиками.