Отличие похода 1216 года от прежних новгородско-псковских рейдов для Риги было, прежде всего, в том, что теперь русские разоряли страну, уже находившуюся под вассалитетом Риги, то есть бросали вызов самому правителю Ливонии. Стало очевидно, что завершение кровавого покорения Унгавии, не означает завершения войны за нее. Приобретенного даже таким путем вассала придется защищать от сильного противника. И теперь интересы Риги напрямую столкнулись с интересами Новгорода и война неизбежна. Готовясь к войне с Новгородской Русью, епископ Альберт и меченосцы произвели очередной раздел Эстонии. В Унгавию по просьбе местных нобилей был послан отряд рыцарей, который укрепил замок Отепя и остался в нем. Конфликт разрастался. Псковичи, пришедшие «по своему обычаю» за данью в Талаву, сожгли родовой замок Таливальда Беверину. Бертольд Венденский, узнав об этом, захватил псковских мечников. Однако, после прибытия послов из Новгорода, освободил их.
В то же время, получив поддержку от немцев, унгавий-цы «чтобы отомстить русским, поднялись вместе с епископскими людьми и братьями-рыцарями, пошли в Руссию к Новгороду и явились туда неожиданно, опередив все известия, к празднику крещения, когда русские обычно больше всего заняты пирами и попойками. Разослав свое войско по всем деревням и дорогам, они перебили много народа, множество женщин увели в плен, угнали массу коней и скота, захватили много добычи и, отомстив огнем и мечом за свои обиды, радостно со всей добычей вернулись в Одемпэ».
Ответом новгородцев стал поход, описанный Новгородской первой летописи: «И поидоша к Медвежьи Голове съ кня-земъ Володимеромъ и с посадникомъ Твердиславомъ и ста-ша подъ городомъ». Князь Мстислав Удатный в этом походе вновь не участвовал, так как его не было в Новгороде. В самого начала 1217 года он вновь участвует в княжеских усобицах на юге Руси. Генрих Латвийский добавляет, что, вторгнувшись на территорию Унгавии, Владимир разослал гонцов «по всей Эстонии» и к его войску присоединились не только дружины из Сааремаа и Роталии, но и из уже вторично «замиренной» Саккалы. Это первое свидетельство обращения русского князя к эстам как к союзникам и совместного выступления русских и эстов против немцев.
Когда же сложился этот союз и кто его авторы? Со стороны Руси не вызывает сомнений активная роль в его сложении Владимира Псковского. Насколько причастен к ней сам Мстислав Удатный, сказать трудно, хотя, несомненно, Новгород и Псков действуют во всей военной кампании «за-един». Союз с Эстонской конфедерацией мог быть и личной идеей Владимира, возглавившего военное предприятие при отсутствии брата. О том, кто стал инициатором союза с эстонской стороны, можно сделать лишь предположение. На инициативу псковского князя откликнулись земли конфедерации, никогда прежде не находившиеся в сфере интересов Руси. Исключение составляет лишь Саккала, вновь разорвавшая навязанный немцами договор. Логичнее предположить, что Владимир, готовясь к походу, начал с контакта именно с правителем этой земли, а уже с их помощью вышел и на остальных участников конфедерации. На это указывает и факт, что еще в его «ноте» 1216 года, положившей начало войне, упомянута лишь Унгавия, хотя Саккала признает власть немцев одновременно с ней.
Князем Саккалы был уже известный Лембиту, тот самый, что разорял Псков в 1212 году, пока псковичи воевали в Эстонии (к слову сказать, Владимир тогда был уже изгнан с псковского стола). Затем он был вынужден признать власть Риги и принять крещение после длительной и жестокой осады его замка Леоле (хорошо известное археологам городище Лыхавере). Уже тогда хронист называет его вероломным, но не сообщает, когда именно он изменяет немцам. Скорее всего, уже в начале 1216 года, когда дружины из Саккалы осаждают Аутине. Затем после покорения Унгавии Саккала вновь шлет посольство о мире, но посланные туда для крещения священники боятся оставаться в крае. Если за всеми этими политическими маневрами стоит Лембиту (а он, судя по всему, «старейший» князь своей страны), то именно тогда он начинает первые контакты с Владимиром Псковским. Не исключено, что этот князь сыграл не последнюю роль и в полоцком посольстве эстов, но здесь мы можем лишь предполагать.