В 1216 году Бертольд вновь подтверждает свою бескомпромиссность. Он так уверен в своих силах, что пленяет русских, которые пришли в латгальское княжество Толову (Талаву) собирать дань. И отпускает их только после прибытия послов от новгородского князя.
В 1217 году Бертольд гибнет в бою во время осады русскими войсками замка Оденпя в Эстонии. Генрих Латвийский пишет: И пали тут некоторые из братьев-рыцарей, храбрые люди, Константин, Бертольд и Илия, и кое-кто из дружины епископа, прочие же все благополучно вошли в замок.
После этого имя Бертольда больше не упоминается в хронике. Вместо него магистром венденских братьев становится Рудольф.
Бесспорно, Бертольд фон Венден был человеком действия. Его активность сыграла важнейшую роль в немецком завоевании Эстонии. Характеристику Бертольда из Вендена дополняет и эпизод с литовским князем Даугерутисом. Ведь именно в Венденском замке он погиб. Как уже отмечалось, версия о самоубийстве пленного князя, не выдерживает критики. По-видимому, Даугерутис был убит. А поскольку ком-тур замка («магистр венденских братьев») Бертольд один обладал большой властью в замке, можно предположить, что на это был его приказ. Бертольд никогда не считался с язычниками, да и не только с ними. Похоже, он ни с кем особенно не считался. Его не пугали последствия, или же он не думал о них. И магистр Фольквин вынужден был терпеть самоуправство комтура, поскольку лучшего меча у ордена в Эстонии, по всей видимости, не было.
Опасный союз.Латгальские союзники крестоносцев
Beverinas staltä pili Tälivaldis valdlja. Vina slava tälu, tälu Visa zeme izpaudäs.
Auseklis
(В Беверинском гордом замке Таливалдис власть держал. Он далече, он далече Земли славой наполнял.
Аусеклис)
Раздел Ливонии явился для епископа Альберта неприятным ударом. Орден меченосцев показал себя силой, с которой приходилось считаться. Поэтому, хотя Альберт и получил официально Ливонию в лен от германского императора, все же единовластным хозяином в завоеванных землях он себя считать не мог.
Одним из главных успехов братьев ордена воинства Христова стал военный союз с князьями латгальских земель, заключенный после появления меченосцев в Вендене. Уже в декабре 1207 года, когда литовцы напали на Турайду, немцы призвали крещеных ливов и латгалов на бой с врагом. Это первое упоминание об участии латгалов (леттов) в крестовых походах. Самые северные латгалы у реки Имеры, граничившие с эстами, были крещены в 1207 году. Генрих Латвийский пишет о посланном из Риги священнике, который, не добившись сколь-нибудь значительных успехов среди эстов в Уганди, решил заняться миссионерством у латгалов:
Алебранд по дороге обратился к лэтигаллам, живущим у Имеры, убеждая их принять крещение, тем более, что вся Ливония и многие из лэтигаллов уже приняли слово божие. Те обрадовались приходу священника, так как литовцы часто разоряли их, ливы всегда притесняли, а от тевтонов они надеялись на помощь и защиту. Слово Божье они приняли с радостью, но прежде все-таки бросили жребий, желая знать волю богов, принять ли им крещение от русских из Пскова, как другие лэтигаллы из Толовы, или от латинян. Дело в том, что русские в это время приходили крестить своих лэтигаллов в Толове, всегда бывших их данниками. Жребий пал на латинян, и новокрещенные причислены были с ливонской церковью к рижанам.
Исходя из сказанного, латгалы были в затруднении, кого принять в качестве сюзерена, так как их собратья из Талавы платили дань Пскову и крестились в православие. А теперь им предлагали пойти под покровительство Риги. Как видим, вопрос был решен просто и практично, боги латгалов решили, что принять нового Бога надо от латинян.
Военный договор, по-видимому, заключал лично магистр венденских братьев Бертольд. Со стороны латгалов в союзе участвовали князья Таливалдис (Thalibaldus), Варидот (Waridote) и Руссин (Russinus).
Таливалдис правил в княжестве Толова (Талава), южной границей которого были владения Ерсики, а северной — земли эстов. На востоке с Толовой граничила Атзеле (Очела), которая, по всей вероятности, была отдельной землей, возможно, зависимой от Толовы. Резиденцией правителя Толовы был замок Беверин, название которого восходит, вероятно, к латышскому слову bebrs — бобр. Кроме того, хронист называет Таливалдиса старейшиной Трикаты, которая также входила в состав Толовы. Замок Беверин находился на правом берегу Гауи, на западной окраине Толовы. Население этого края до появления Алебранда было языческим. Возможно, Таливалдис согласился на крещение латгалов из Риги.