1617, июнь — умирает Роберт Кромвель, отец Оливера. Оливер Кромвель покидает Кембридж и возвращается в Хантингдон.
1619—1620 — пребывание Кромвеля в Лондоне, где он обучается праву.
1618—1648 — Тридцатилетняя война в Европе.
1620, 22 августа — Кромвель женится на Элизабет Буршье, доче ри лондонского купца-меховщика. Венчание происходит в Лондоне, в церкви святого Джайлса, Криппльсгейт. После этого он с женой возвращается в Хантингдон.
1621, январь — созыв третьего парламента Якова I (распущен в январе 1622 года). В том же году у Кромвелей родился сын Роберт.
1623 — у Кромвелей родился сын Оливер. В марте — сентябре этого года принц Уэльский Карл вместе с придворным фаворитом Бекингемом едет в Испанию с целью заключения брака с испанской инфантой.
1624 — у Кромвелей родилась дочь Бриджет. В ноябре этого года подписан брачный контракт принца Уэльского Карла с Генриеттой-Марией, дочерью французского короля Генриха IV и сестрой Людовика XIII.
1625 — смерть короля Якова I и восшествие на престол Англии Карла I. В июне — августе этого года новый король созывает свой первый парламент.
1626 — у Кромвеля родился сын Ричард. В том же году, в феврале — июне, Карл I созывает второй парламент.
1628 — Кромвеля избирают в парламент от Хантингдоншира. В марте он едет в Лондон, участвует в заседаниях парламента, знакомится с Гемпденом, Пимом, Элиотом и другими вождями оппозиции. 7 июня парламент подает королю «Петицию о праве»; 17 июля Карл утверждает ее. 23 августа Фелтон убивает королевского фаворита герцога Бекингема. Кромвель болеет. В сентябре он консультируется в Лондоне с доктором Теодором Майерном. В этом же году у него родился сын Генри.
1629, 11 февраля — первое выступление Кромвеля в парламенте, направленное в защиту пуританских проповедников. В марте Карл I распускает парламент и заключает в тюрьму вождей парламентской оппозиции, в том числе Элиота.
1629 (9 марта) — 1640 (13 апреля) — беспарламентское правление Карла I. Кромвель возвращается в Хантингдон. У него рождается дочь Элизабет (Бетти Клейпол).
1630 — возобновление старого закона о посвящении в рыцари каждого землевладельца с доходом не ниже 40 фунтов стерлингов. Ноябрь — подписание в Мадриде договора о мире и союзе между Англией и Испанией.
1631 — Кромвель продает свой дом и владения в Хантингдоне и переезжает в Сент-Айвз, где арендует пастбища и разводит скот.
1633 — Карл I назначает Томаса Уэнтворта (впоследствии — граф Страффорд) лордом-наместником (вице-королем) Ирландии. Уильям Лод становится архиепископом Кентерберийским.
1635 — восстановление Карлом I древнего налога — «корабельной подати».
1636 — Кромвель получает наследство после смерти своего дяди Томаса Стюарда и переезжает с семьей в Или (графство Кембридж).
1636—1638 — народное движение в Восточной Англии против осушителей болот, в защиту общинных прав крестьян. Кромвель принимает участие в этом движении.
1637 — Звездная палата выносит приговор пресвитерианским богословам: Принну, Бертону и Баствику (приговорены к пожизненному тюремному заключению, бичеванию, клеймению и штрафам). В июле этого года началось восстание в Шотландии, повлекшее за собой войну Шотландии против Карла I. В ноябре Джон Гемпден, кузен Кромвеля, возбудил в суде казначейства дело о незаконности взимания «корабельных денег». В декабре того же года арестован Джон Лилберн по обвинению в печатании и распространении пуританской литературы. У Кромвеля родилась дочь Мэри.
1638 — народные выступления против «корабельных денег». В марте — движение за подписание национального Ковенанта в Шотландии. 18 апреля приведен в исполнение приговор Звездной палаты над Джоном Лилберном, присужденным к бичеванию, выставлению у позорного столба, штрафу в 500 фунтов стерлингов, и тюремному заключению. В ноябре того же года шотландцы созвали Генеральную ассамблею в Глазго с участием кальвинистского духовенства, представителей дворянства, горожан и частично крестьян. В этом году у Кромвелей родилась дочь Фрэнсис.
1639, февраль — шотландская армия перешла английскую границу и вторглась в северные графства. После краткой и неудачной для Англии войны Карл I в июне того же года заключил Бервикский мир с Шотландией. У Кромвеля умер старший сын Роберт.
