В январе — феврале 1919 г. деникинцы подступили к самому центру махновского движения. Это обстоятельство, а также недостаток оружия и боеприпасов вынудили Махно искать соглашения с Красной Армией. 26 января по поручению Махно его помощник Алексей Чубенко встретился в Синельникове с начальником Заднепровской советской дивизии П. Е. Дыбенко и после переговоров заключил с ним военное соглашение о совместной борьбе против белогвардейцев и петлюровцев. Все отряды Махно входили в состав Красной Армии и образовывали 3-ю бригаду Заднепровской дивизии. Они получали военное снаряжение, продовольствие согласно штатному расписанию Красной Армии и подчинялись начальнику дивизии и командующему фронтом. Махно назначался командиром бригады; советское командование посылало политических комиссаров с обязанностью политического воспитания частей и контроля над проведением распоряжений центра. Вместе с тем махновские части сохраняли свою прежнюю внутреннюю организацию и выборность командиров. Это соглашение было утверждено командующим советскими войсками Украины В. А. Антоновым-Овсеенко.
Махновекая бригада участвовала в боях с деникинцами в составе 2-й и 13-й армий. Советское военное командование делало все, чтобы повысить дисциплину в махновских частях и превратить их в боеспособные войска. Однако все большее влияние на махновское движение оказывали мелкобуржуазные политические партии, и прежде всего анархисты.
В ноябре 1918 г. на Украине образовалась анархистская конфедерация «Набат», в которую вошли небольшие группки украинских анархистов-коммунистов и анархистов-синдикалистов. «Набатовцы» усмотрели в махновском движении родственные им черты и стали проникать в махновские отряды. Они посылали туда анархистскую литературу, направляли своих активистов — Иосифа Гутмана, Макса Черняка, Михаила Уралова. Кроме того, Махно разыскал известного анархиста П. А. Аршинова (подлинная фамилия Марин), с которым отбывал наказание в Бутырской тюрьме, и назначил его редактором газет «Путь к свободе» и «Повстанец», а также заведующим «культурно-просветительной частью» своего штаба.
К махновцам примкнули и скатывавшиеся к анархизму авантюристические, левоэсеровские элементы. К Махно пошел служить, например, бывший командир отряда ВЧК Д. И. Попов, активный участник левоэсеровского мятежа в Москве.
Уже в феврале 1919 г. созванный Махно в Гуляйполе «2-й районный съезд Советов» принял резолюцию, выражавшую анархистское отрицательное отношение ко всякой государственной власти, в том числе и к Советской власти, осуществляющей диктатуру пролетариата. Съезд протестовал также против декрета Украинского Советского правительства о создании совхозов и требовал передачи всей земли в пользование крестьянам по уравнительному принципу.
В махновских отрядах шел процесс организационного разложения. Зачастую махновцы представляли собой беспорядочную массу недисциплинированных вооруженных людей. После проникновения в отряды анархистов, деклассированных, авантюристических, а порою и уголовных элементов процесс разложения приобрел угрожающий характер — в занятых ими районах махновцы нередко грабили население. Вступив в Красную Армию, Махно ничего не сделал, чтобы прекратить беспорядки в своих отрядах. Не только рядовые махновцы, но и сам Махно не хотел мириться со строгой дисциплиной советской Красной Армии. На словах признавая подчинение, Махно фактически не выполнял распоряжений командования Красной Армии и постоянно подчеркивал свою самостоятельность и независимость.
Эти черты махновщины неизбежно должны были привести к трениям и конфликтам между Махно и Советской властью.
10 апреля 1919 г. махновский штаб, вопреки запрещению советского военного командования, созвал «3-й Гуляйпольский районный съезд», на котором присутствовали представители 72 волостей Александровского, Мариупольского, Бердянского и Павлоградского уездов, а также делегаты от махновских воинских частей. Съезд провозгласил анархистскую платформу. «Требуем, — говорилось в резолюции, — немедленного удаления всех назначенных лиц на всевозможные военные и гражданские ответственные посты; протестуем против всякой системы назначенчества… Требуем полной свободы слова, печати, собраний всем политическим левым течениям, т. е. партиям и группам, и неприкосновенности личности работников партий левых революционных организаций…».
Это были демагогические, псевдореволюционные требования. Они отражали посягательство мелкобуржуазных элементов на важнейшие принципы демократического централизма и диктатуры пролетариата, положенные в основу Советской власти. Махновщина превращалась в явно антисоветское движение.