Образы пленения и освобождения возбуждали Августина и воодушевляли его. Впоследствии, в течение 410 года, он начал развивать всю эту тему перед своими читателями и прихожанами, разрабатывая ее со страстью мастера и убежденного художника. Две любви создали два города, говорил он: любовь Бога к городу на небесах и презрение к собственной личности; любовь собственной персоны к земному городу и презрение к Богу. Город Бога — это город справедливости, в котором Бог, его ангелы и святые находятся на небесах, а также все те мужчины и женщины, что ведут на земле праведный образ жизни. Земной город — обиталище всех неправедных мужчин и женщин, где бы они не находились в пространстве — падших ангелов, душ грешников, нечестивцев со всего мира. Хотя и можно найти какие-то общие им черты, земной город не то же самое, что Римская империя.
Что же Августин думал об этой Империи? Его ответ основан на его же доктрине милосердия. Он чувствует, что без данной Богом помощи земным существам мы, сосредоточие проклятья — вечные грешники после падения Адама, никогда не сможем достичь вечного спасения. Многократно возникающая в душе самого Августина борьба между духом и плотью вынудила его разделить пессимистическое высказывание св. Павла о том, чего может достичь личность без посторонней помощи, и заставила его порвать с более оптимистичной, классической, гуманной точкой зрения о возможности собственными усилиями дойти в своей жизни до совершенства.
Такое отношение Августина вызвало резкое неодобрение и даже гнев со стороны другого христианского теолога того времени, Пелагия. Монах британского или ирландского происхождения, он прибыл в Рим около 400 г. Как и другие, он был потрясен ограблением Рима Аларихом, когда «повелительница мира была разбита вдребезги и раздавлена под звуки труб и рев толпы готов».
Но реакция Пелагия на эти бедствия была никоим образом не ограничена печалью и отчаянием фаталиста. Как до, так и после захвата города, он ощущал глубокое разочарование в моральном состоянии многих богачей Рима, в их инертности. В стремлении преодолеть их беспечность и беззаботность он настаивал на необходимости энергичных персональных попыток добиваться спасения. Он был убежден, что барьер греховности, который отделял от нас природные невинность и добродетели, не столь тверд и что он может быть преодолен одним только усилием: мы грешим путем добровольной имитации Адама, и в такой же степени добровольное покаяние может искупить все наши грехи.
Спасение, к которому взывал Пелагий, относилось не к этому миру. Но в его доктрине, очевидно, указывался путь к спасению мира в целом — к восстановлению распадающейся Римской империи. Как следует из рассуждений Пелагия, если люди будут действовать энергичнее и работать больше, то они станут лучше. Это также означало, хотя именно так он не говорил, что тогда они с большей вероятностью смогут прийти на помощь своей родине.
Искренняя вера в самопомощь заставила его с ненавистью относиться к десятой книге Августина Исповеди, в которой автор неоднократно указывал на свою зависимость не только от собственной воли, но и от милосердия Господа. С другой стороны, сам Пелагий, хотя и не отрицал роль Божьего милосердия, не считал ее чрезмерно важной. Для него это было скорее формой оказания божественного содействия, в основе которой могла быть либо моральная проповедь, либо изучение высшего примера для подражания — Христа: милосердие в этом смысле поможет нам выполнить и выразить те благородные предначертания, которые были указаны нам Богом. Как и ранние представители современного экзистенциализма, до того как они тесно связались с марксизмом, Пелагий верил, что человек творит свою историю собственными руками.
Узнав о таком подчеркивании роли человеческой воли, Августин выступил против Пелагия еще более резко, чем Пелагий против Августина. Он обвинил Пелагия в учении «типа философов-язычников» о том, что человек только за счет своей собственной свободной воли может стать добродетельным, вообще без всякой помощи со стороны Бога. Возможно, эта критика была неоправданной, так как в действительности Пелагий хотел сказать, что небеса помогают тем, кто помогает сам себе. Но Августин в течение многих лет настаивал на своей правоте и написал исследование «О свободной воле», где он старался подчеркнуть существование более благочестивого баланса между ограниченными возможностями человека в своей автономной деятельности и его зависимостью от Божественной силы. В результате, однако, «высшая свобода», которая постигалась при допущении свободной воли, приводила к ее же самоуничтожению, как источника действий.