Одним из лучших асов полка был его ветеран Иван Степанович Троян. Вылетев в паре на разведку войск противника в августе 1941 года, Троян для маскировки решил выполнить задание на малой высоте. Меняя маршрут, маскируясь лесными массивами, он подошел к цели незамеченным. Но вот небо начали пронзать огненные трассы, и оно покрылось будто белыми тюльпанами. Это не спроста. Опытного разведчика не проведешь. Сделав горку, Троян увидел большое скопление войск на дороге. Искусно маневрируя, наши истребители спикировали и обстреляли батареи. Огонь прекратился. После этого можно было бы уйти, ведь задание выполнено, цель обнаружена. Но это не в характере Трояна. Он должен тщательно произвести разведку, чтобы передать своим точные данные о противнике. Летчик вовремя заметил пару истребителей Ме-109, которая шла наперерез. Резко развернувшись, Троян пошел в лобовую атаку. Один из фашистов сразу отвернул, второй принял бой. Истребители стремительно сближались на встречных курсах, ведя огонь. Едва не столкнувшись, они проскочили Друг друга. Фашист загорелся и пошел к земле. Но и самолет Трояна перестал повиноваться. Быстро терялась высота, а внизу территория, занятая врагом. С большим трудом Троян произвел посадку на фюзеляж, быстро выбрался из кабины и спрятался в кустах недалеко от самолета. С минуту полежал, прислушиваясь, а затем решил отползти подальше. Шум моторов насторожил его. Подъехали два мотоциклиста и остановились у самолета. Один из них сразу бросился в кабину. Троян понял, что его непременно найдут, так как в кабине немец никого не обнаружил, и он решил действовать. Тщательно прицелившись, выстрелил в сидевшего на мотоцикле солдата. Тот неуклюже повернулся и повалился на руль. Другой фашист сломя голову бросился бежать. Быстрыми, короткими перебежками Троян бросился в лес. Под утро он встретил двух партизан и с их помощью перешел линию фронта.
В 1942 году полк участвовал в прикрытии наших частей и соединений, действовавших в тылу врага, десантировании 4-го воздушно-десантного корпуса в районе Издешково, Семлево, Угра, а также совместных действиях конников гвардейского корпуса генерала Белова в районе западнее Мосальска, Юхнова и южнее города Дорогобужа, отрядов партизан Смоленщины. В результате этих действий южнее города Дорогобуж образовался огромный партизанский район, который полностью дезорганизовал тыл противника на этом участке фронта и отвлекал значительную часть фашистских войск.
Противник яростно сопротивлялся, пытаясь задержать наступление наших войск. Ожесточенные бои шли на земле и в воздухе. Каждый вылет на прикрытие заданного района сопровождался воздушными боями. Фашисты, рассчитывая на свое превосходство, навязывали бои при каждой встрече с нашими самолетами, пытаясь задержать наступление. Но наших воздушных бойцов не смущало численное превосходство противника. Они сами искали с ним встреч.
Мастерство и выучка наших летчиков давали свои плоды: немцы в каждом воздушном бою теряли по 1–2 самолета, а в отдельных случаях — и больше. Были потери и у нас.
12 мая 1942 года полку была поставлена задача особой важности: всем составом авиаполка перебазироваться на посадочную площадку, заранее подготовленную партизанами в тылу врага у населенного пункта Вергово. Оттуда надлежало вылетать на патрулирование, прикрывать от налетов авиации противника боевые действия кавалеристов Белова, десантников и действующих вместе с ними партизан.
Почти сразу на эту площадку вылетело звено (три самолета): ведущий старший лейтенант Юрий Кувшинов и ведомые старшина Николай Нипченко и сержант Николай Канин. В их задачу входило прикрыть посадку полка с воздуха. Остальной состав, не прекращая выполнения боевых заданий, начал энергично готовиться к перелету. Тем временем воздушная обстановка в районе Вергово, где действовало звено Кувшинова, осложнилась. Заметно увеличилось количество истребителей противника. Начались налеты истребителей-бомбардировщиков Ме-110 на новый аэродром базирования авиации группами по четыре — шесть самолетов. С малой высоты они бомбили взлетно-посадочную полосу, разбрасывали бомбы замедленного действия. В момент дозаправки самолетов звена Кувшинова на временном аэродроме Большое Вергово началась яростная атака десяти Ме-110. Наши самолеты и аэродром были выведены из строя. Создавшаяся обстановка не позволяла продолжать перебазирование полка на запасной аэродром, и командование приняло решение возвратить технический состав и звено Кувшинова обратно на основной аэродром.
В ночь с 12 на 13 мая летчики и техники вылетели на самолете Ли-2, но им не суждено было прибыть к месту назначения. Ли-2 был подожжен в воздухе. Наши славные товарищи погибли при выполнении боевого задания командования.
За период февраль — август 1942 года летчики 20-го истребительного авиационного полка совершили тысяча сто боевых вылетов, сбили в воздушных боях сорок три и уничтожили на аэродромах одиннадцать самолетов противника, но и сами понесли тяжелые потери.