Немецкие силы, предназначенные для захвата Крита – 7-я парашютная и 5-я горно-стрелковая дивизии, – подчинялись командиру 11-го авиационного корпуса. Планировалось, что эти соединения будут сброшены на парашютах или доставлены на планерах и транспортных самолетах. Для прикрытия десанта с воздуха, подавления английского флота и поддержки на поле боя был выделен 8-й авиационный корпус в составе 280 бомбардировщиков, 150 пикирующих бомбардировщиков и 180 истребителей. Эту операцию должны были провести очень быстро и закончить еще до начала войны с Россией. Но пока парашютные войска еще были разбросаны на широком пространстве вплоть до Франции, транспортные авиационные части были заняты в Греции и не все соответствующим образом обучены для переброски парашютных войск. Наконец, нужно было еще создать сеть аэродромов в исходных районах вблизи портов.
Во время боев на самом острове парашютистов ожидали огромные трудности У них не было специального тропического снаряжения, и войска очень страдали от сильной жары. Густая растительность облегчала противнику маскировку. Поскольку противник ожидал нападения с воздуха, он правильно расположил свои силы, и его нельзя было застигнуть врасплох. Наступающие должны были сначала обходиться только своим легким оружием. Предполагалось, что они, несомненно, встретят численно превосходящего противника.
Было сделано все возможное, чтобы тщательно подготовить операцию и добиться успеха. Нападение на остров было произведено 20 мая. Поскольку силы 8-го авиационного корпуса были недостаточно велики, чтобы поддерживать высадку парашютистов одновременно во всех четырех далеко отстоящих друг от друга местах Крита, высадка была произведена двумя волнами. Сначала в район южнее Кании и для атаки аэродрома в Малеме было направлено по одному усиленному полку парашютистов. В обоих пунктах немцы встретили ожесточенное сопротивление. В районе Малеме один батальон, сброшенный восточнее аэродрома, попал на занятые противником позиции на командующих высотах и был почти полностью уничтожен во время приземления. Парашютисты другого батальона, приземлившиеся западнее аэродрома, были вынуждены с пистолетами и гранатами в руках пробиваться через пулеметные позиции противника к сброшенным контейнерам с оружием. Только резервный батальон был сброшен в район, где не было противника, смог привести себя в порядок и начать наступление против высот, господствующих над аэродромом. Полк, сброшенный в районе Кания, хотя и закрепился, но не смог соединиться с полком, высадившимся в Малеме. К исходу дня аэродром, от занятия которого зависела высадка горных стрелков и, следовательно, успех всей операции, еще оставался в руках англичан. Однако двум полкам удалось, хотя и ценой очень тяжелых потерь, закрепиться на острове.
Напротив, действия войск второй волны против аэродромов в Ретимноне и Гераклионе не имели почти никакого успеха. И здесь в точно намеченное время стартовали сначала бомбардировщики и истребители, чтобы бомбовыми ударами и атаками пикирующих бомбардировщиков загнать оборонявшие аэродромы войска противника в укрытия и прикрыть истребителями воздушное пространство над местами высадки десантов. Но транспортные самолеты с парашютистами появлялись с большим опозданием и прибывали очень небольшими группами.
На недостаточно хорошо подготовленных взлетных площадках поднявшаяся сильная пыль замедлила отправку самолетов, что, в свою очередь, привело также к нарушению последовательности высадки. Когда парашютные части, сбросив предварительно тяжелое оружие, приземлились, они натолкнулись на мощную оборону противника, который успел оправиться после воздушного налета. Сброшенная парашютная часть понесла очень тяжелые потери и не сумела захватить ни одного из двух аэродромов. Однако в обоих местах небольшие группы парашютистов упорно оборонялись. Они сковали войска противника, сделали в первую очередь невозможным использование шоссе и тем самым косвенно облегчили положение своих войск, которые вели бои в районе Малеме и Кании.