К исходу первого дня еще ничто не говорило об успехе. Пока немцы не захватили ни одного аэродрома, они не могли высадить 5-ю горно-стрелковую дивизию, которая перебрасывалась на транспортных самолетах. Возникал тревожный вопрос, смогут ли два батальона в районе Малеме, один из которых уже понес значительные потери, продержаться до утра следующего дня, когда должны были высадиться на Крите остальные части парашютной дивизии. Это зависело главным образом от поведения противника. К счастью, последний не сумел правильно оценить благоприятной для него обстановки. Он предпринимал лишь частные контратаки, которые стрелки были в состоянии отбить, и не вводил в бой находившуюся поблизости бригаду, по-видимому, опасаясь высадки морского десанта. Таким образом, утром следующего дня удалось выбросить истребительно-противотанковый дивизион парашютной дивизии и еще один батальон, сформированный из остатков дивизии. С помощью этих подкреплений и сильной поддержки с воздуха в течение всего дня удалось взять штурмом сильно укрепленный населенный пункт Малеме и настолько очистить от противника район аэродрома, что уже в полдень там смогли высадиться первые части горных стрелков. Это решило исход операции.
Полное господство немецкой авиации в воздухе дало возможность в последующие дни перебросить новые части горно-стрелковой дивизии, которые очистили от упорно оборонявшихся новозеландцев район вокруг аэродрома радиусом до 3,5 км.
В дополнение к атаке Крита с воздуха немецкое командование подготовило действия военно-морских сил, в результате которых на остров прежде всего должны были доставить тяжелое оружие, артиллерию и легкие зенитные пушки, поскольку их нельзя было перебросить по воздуху. Примитивный транспортный флот из многочисленных мелких судов и рыболовных катеров был переведен из порта Пирей к острову Милос, расположенному в 120 км от Крита, откуда он 22 мая должен был взять курс на Крит. Из-за неудачных действий офицера, командовавшего этим транспортным флотом, суда вышли в море так поздно, что наступившая ночь застала их еще в пути. Вскоре эти суда, не имевшие охранения с воздуха, были атакованы английскими военными кораблями. Большая часть судов пошла ко дну вместе со своим грузом, 300 человек из состава их команд погибли. Лишь немногим удалось добраться до Крита и спастись. Но и английские корабли на следующее утро понесли большие потери от непрерывных атак немецких бомбардировщиков. Два крейсера и два эскадренных миноносца были потоплены, один линкор и два крейсера тяжело повреждены. Такие потери были для англичан слишком тяжелыми. Английские корабли были отведены обратно в Александрию и, несмотря на требование из Лондона удерживать остров любой ценой и использовать даже военные корабли для перевозки туда войск, больше не выполняли подобных задач.
Теперь немцы могли подвезти по морю вооружение и организовать снабжение войск. Силы, переброшенные на транспортных самолетах в Малеме, были вполне достаточными, чтобы перейти к планомерному захвату острова. К 27 мая немецкие войска захватили Канию и очистили от противника западную часть Крита. На следующий день отряд, в который входили мотоциклетно-стрелковый батальон, разведывательный батальон горных стрелков, артиллерия и несколько танков, повернул на восток, чтобы срочно оказать помощь парашютистам, высадившимся в районе Ретимнона и Гераклиона. 29 мая его передовые подразделения соединились с западной группой, окруженной западнее Ретимнона, и достигли самого города. Сопротивление противника быстро ослабевало. На следующее утро отряд, продолжавший наступление, освободил окруженную восточнее Ретимнона группу немецких парашютистов. А во второй половине дня – и окруженные подразделения в районе Гераклиона. Уже в тот же вечер отряд вышел на южное побережье острова в район Иера-петры, предварительно установив связь с итальянскими войсками, которые 28 мая высадились с острова Скарпанто на восточном побережье Крита.