Своим рождением Окружная дорога была обязана промышленному буму конца 19 – начала 20-го века. Прирост грузооборота Московского узла составлял тогда более пяти процентов в год, и он просто задыхался от количества грузов. Перевозкой товаров по Москве с вокзала на вокзал занимались ломовые извозчики. Первым о необходимости строительства Окружной дороги, которая должна была связать все одиннадцать основных направлений железных дорог и значительно облегчить грузооборот, заговорил известный предприниматель, железнодорожный магнат Ф. И. Чижов. Он подсчитал, что, если его план осуществится, Москва сможет избавиться от 30 тысяч ломовых извозчиков.
Однако в то время только пять процентов железных дорог принадлежали государству, а остальные находились в частном владении, причем каждая имела свои устав, правила перевозок, тарифы и подвижной состав, и поэтому строительство Окружной дороги представлялось невозможным. Для решения этого вопроса правительство стало интенсивно выкупать железные дороги, и уже к концу 19-го века большинство из них принадлежали государству.
7 ноября 1897 года император Николай II, присутствовавший на Особом правительственном совещании, «высочайше признал желательным» строительство Московской Окружной железной дороги. Состоялся конкурс, на который было представлено 13 проектов. Отборочная комиссия признала победителем проект инженера П. И. Рашевского, ставшего впоследствии начальником работ по сооружению МОЖД. Петр Рашевский предложил линию МОЖД протяженностью 54–55 километров. Площадь, окаймленная этим кольцом, превышала на 60 процентов площадь города и охватывала территорию Москвы и ее пригородов общей площадью около 85 квадратных километров. Однако работы начались только в 1903 году за счет государственной казны.
Официальное открытие движения по МОЖД состоялось 19 июля 1908 года. Торжества проходили на отдаленной от города станции Серебряный Бор в присутствии многочисленных гостей. Они прибыли с Николаевского и Брестского вокзалов двумя экстренными поездами. В церемонии открытия участвовал министр путей сообщения, председатель строительного комитета, московский городской голова, руководители Николаевской железной дороги и другие. На главном кольце было построено 14 станций, два остановочных пункта и один телеграфный пост. Помимо кольца были построены 22 соединительные ветви со всеми магистральными железными дорогами, сходившимися в Москве.
Для пассажирского движения оборудовали девять станций: Лихоборы, Серебряный Бор, Военное Поле, Канатчиково, Кожухово, Черкизово, Белокаменная, Владыкино и Воробьевы Горы. Архитектура кольца стала заметным явлением в облике города. Каждая станция МОЖД явилась своеобразным архитектурным образом особенностей той местности, где она расположилась. Составы отправлялись с Николаевского вокзала – в сутки две пары. Каждый поезд состоял из багажного вагона, и двух пассажирских 2-го и 3-го классов. Тариф с самого начала был установлен довольно высоким: по 20 копеек за перегон, что в итоге за проезд по всему кольцу составляло 3 рубля 40 копеек. В результате подобного просчета выручка оказалась мизерной. Пустые поезда гонять оказалось явно нерентабельным, и с 6 октября было объявлено, что на «Московской Окружной железной дороге прекращено движение пассажирских поездов ввиду полного отсутствия пассажиров». Позже, в мае 1909 года по распоряжению МПС на кольце восстановили пассажирское движение, и тарифы для пассажиров были весьма понижены. Вместо прежних 3 рублей за полный проезд МОЖД стали взимать только 50 копеек. С 10 октября 1908 года открылось товарное движение «для передачи, обмена грузами с прилегающими к Москве железными дорогами». Для этой цели предназначалось 11 станций. МОЖД сразу после начала работы смогла очень быстро решить проблему товарных пробок. Время нахождения груженых вагонов в Московском узле сразу сократилось в три раза, что стало весьма ощутимо для многих клиентов и грузоперевозчиков. Героически выдержала Окружная невероятно трудную военную нагрузку в годы Первой мировой. Хотя на фронт ушло около 16 процентов общего контингента дороги, она бесперебойно обеспечивала фронтовые и городские перевозки.
Московская дума много раз обращалась к правительству с просьбой установить соответствующую истинным размерам города границу, но всякий раз получала отказ. Только в мае 1917 года МОЖД, которая весьма слабо соответствовала реальным границам города, была признана официальной границей Москвы. Но уже через полгода думу заменил Московский совет, и о границах города надолго забыли. Вспомнили об этом вопросе только на рубеже 1920-х – 1930-х годов.