Как был великолепен, возвышен Феофан перед сотнями прихожан в сиянии праздничных риз, так ничтожен и мелок он был в обыденной жизни. «Карманный поп» был готов одобрить любое злодеяние, отпустить сильнейшему любой смертный грех. Стяжатель, честолюбец, он дрожал за насиженное возле трона место и был готов на все ради сохранения его. Множество врагов окружали и ненавидели этого выскочку, хохла, нахала. Не раз битый по левой щеке, он никогда не подставлял правую и давал сокрушительную «сдачу». Для этого он всегда дружил с начальниками Тайной канцелярии и всю свою жизни сотрудничал с политическим сыском. Так протекала его жизнь, что он, по словам своего биографа, все время был в поле зрения сыскных органов – то как подследственный, на которого непрерывно доносили, то как доносчик, который доносил на других. После ссылки и заточения в 1725 году главы Синода архиепископа Феодосия Яновского – такого же бесстыдного проходимца, как Феофан (последний приложил руку к этой опале), – Феофан Прокопович занял место не только главы Синода, но и ближайшего сподвижника начальника Тайной канцелярии П.А.Толстого, а потом сменившего его генерала АИ.Ушакова как первейший эксперт в делах веры.
До самой своей смерти в 1736 году Феофан тесно сотрудничал с Ушаковым, ставшим его приятелем. Феофан давал отзывы на изъятые у врагов церкви сочинения, участвовал в допросах, писал доносы, советовал Ушакову по разным проблемам и лично увещевал «замерзлых раскольников». Так, в 1734 году Феофан долго увещевал схваченного лидера старообрядцев старца Пафнутия, читая ему священные книги и пытаясь вступить с ним в беседу, но Пафнутий «наложил на свои уста печать молчания, не отвечал ни слова и только по временам изображал на себе крест сложением большаго с двумя меньшими перстами». Увещевание проходило в присутствии секретаря Тайной канцелярии, и Пафнутия спрашивали о местах поселения старообрядцев, о конкретных людях. Как и Феодосий, Феофан не только боролся рука об руку с Толстым и Ушаковым за чистоту веры, но и использовал могучую силу политического сыска для расправы со своими конкурентами в управлении церковью. Слывя знатоком художественной литературы, даровитым поэтом, Феофан давал экспертные оценки и попадавшим в сыск произведениям. В 1735 году именно он оценивал лояльность изъятых у певчего двора Елизаветы Петровны пьес, которые там тайно ставили приближенные полуопальной цесаревны. Правда, тут лукавый поп вел себя осторожно, оценку пьес дал, как говорится, по принципу «бабушка надвое сказала» – и чтобы себе не повредить в глазах власть предержащих, и дочери великого Петра не навредить, ведь кто знает, что будет с нею завтра?
В быту Феофан не был скрягой, любил изящные постройки и красивые вещи. Он был истинным сыном гедонического века, и под его рясой билось горячее сердце великого грешника. Он страстно любил жизнь и считал смерть «злом всех зол злейшим», был убежден, что «блаженство человечества состоит в совершеннейшем изобилии всего того, что для жизни нужно и приятно». Но годы наслаждений, страха и подлостей, отчаянной борьбы за свое счастье подорвали здоровье Феофана, и датский путешественник видел не шестидесятилетнего мужчину, а уже немощного старца, который умер в том же 1736 году. Великий грешник был похоронен в одной из святынь православия – новгородской Софии.