Московский царь давно уже не терпел Новгорода. При учреждении Опричнины, как выше было сказано, он обвинял весь русский народ в том, что, в прошедшие века, этот народ не любил царских предков. Видно, что Иван читал летописи и с особенным вниманием останавливался на тех местах, где описывались проявления древней вечевой свободы. Нигде, конечно, он не видел таких резких, ненавистных для него черт, как в истории Новгорода и Пскова. Понятно, что к этим двум землям, а особенно к Новгороду, развилась в нем злоба. Новгородцы уже знали об этой злобе и чуяли над собою беду, а потому и просили Филиппа ходатайствовать за них перед царем. Собственно, тогдашние новгородцы не могли брать на себя исторической ответственности за прежних, так как они происходили большею частью от переселенных Иваном III в Новгород жителей других русских земель; но для мучителя это обстоятельство проходило бесследно. В 1569 году Иван начал выводить из Новгорода и Пскова жителей с их семьями: из Новгорода взял сто пятьдесят, из Пскова пятьсот, Новгород и Псков были в большом страхе. В это время какой-то бродяга, родом волынец, наказанный за что-то в Новгороде, вздумал разом и отомстить новгородцам и угодить Ивану. Он написал письмо, как будто от архиепископа Пимена и многих новгородцев к Сигизмунду-Августу, спрятал это письмо в Софийской церкви за образ Богородицы, а сам убежал в Москву и донес государю, что архиепископ со множеством духовных и мирских людей отдается литовскому государю. Царь с жадностью ухватился за этот донос и тотчас отправил в Новгород искать указанных грамот. Грамоты, действительно, отыскались. Чудовищно развитое воображение Ивана и любовь к злу не допустили его до каких-нибудь сомнений в действительности этой проделки.
В декабре 1569 года предпринял Иван Васильевич поход на север. С ним были все опричники и множество детей боярских. Он шел как на войну: то была странная, сумасбродная война с прошлыми веками, дикая месть живым за давно умерших. Не только Новгород и Псков, но и Тверь была осуждена на кару, как бы в воспоминанье тех времен, когда тверские князья боролись с московскими предками Ивана. Город Клин, некогда принадлежавший Твери, должен был первый испытать царский гнев. Опричники, по царскому приказанию, ворвались в город, били и убивали кого попало. Испуганные жители, ни в чем не повинные, не понимавшие, что все это значит, разбегались куда ни попало. Затем царь пошел на Тверь. На пути все разоряли и убивали всякого встречного, кто не нравился. Подступивши к Твери, царь приказал окружить город войском со всех сторон, и сам расположился в одном из ближних монастырей. Малюта Скуратов отправился, по царскому приказу, в Отрочь-монастырь к Филиппу и собственноручно задушил его, а монахам сказал, что Филипп умер от угара. Иноки погребли его за алтарем[56].
Иван стоял под Тверью пять дней. Сначала ограбили всех духовных, начиная с епископа. Простые жители думали, что тем дело и кончится, но, через два дня, по царскому приказанию, опричники бросились в город, бегали по домам, ломали всякую домашнюю утварь, рубили ворота, двери, окна, забирали всякие домашние запасы и купеческие товары: воск, лен, кожи и пр., свозили в кучи, сжигали, а потом удалились. Жители опять начали думать, что этим дело кончится, что, истребивши их достояние, им, по крайней мере, оставят жизнь, как вдруг опричники опять врываются в город и начинают бить кого ни попало: мужчин, женщин, младенцев, иных жгут огнем, других рвут клещами, тащут и бросают тела убитых в Волгу. Сам Иван собирает пленных полочан и немцев, которые содержались в тюрьмах, частью помещены были в домах. Их тащат на берег Волги, в присутствии царя рассекают на части и бросают под лед. Из Твери уехал царь в Торжок; и там повторялось то же, что делалось в Твери. В помяннике Ивана записано убитых там православных христиан 1490 чел. Но в Торжке Иван едва избежал опасности. Там содержались в башнях пленные немцы и татары. Иван явился прежде к немцам, приказал убивать их перед своими глазами и спокойно наслаждался их муками; но, когда оттуда отправился к татарам, мурзы бросились в отчаянии на Малюту, тяжело ранили его, потом убили еще двух человек, а один татарин кинулся было на самого Ивана, но его остановили. Все татары были умерщвлены.
Из Торжка Иван шел на Вышний Волочек, Валдай, Яжелбицы. По обе стороны от дороги опричники разбегались по деревням, убивали людей и разоряли их достояние.