В целом движение войска к Коломне заняло не более четырех дней, так как дневной переход составлял около 25 километров. Отметим, что для конного войска это нормальный походный темп: при большей скорости движения конница оторвалась бы от обозов, на которых обычно перевозились доспехи, а кони к моменту сражения оказались бы совершенно измотанными.
В середине августа 1380 года князь Дмитрий Иванович произвёл в Коломне, на Девичьем поле, общее построение армии и «уряжение» полков:
«Князь же великий, выехав на высоко место з братом своим, с князем Владимиром Андреевичем, видя те множество люде и у рядных и възрадовашяся, и урядиша кое муждо плъку въеводу».
Источники приводят подробности коломенского «разряда» полков, что уникально для русского средневековья. В том числе приведён и список полковых командиров.
Организационно войско в Коломне было поделено на пять полков. Первым, авангардным, был «сторожевой» полк, В него вошли отряды из Коломны, Юрьева, Костромы, Переяславля и Владимира, руководили которыми Микула Васильевич (Вельяминов), Тимофей Волуевич (Тимофей Васильевич Волуй), Иван Родионович Квашня и Андрей Серкизович (Андрей Иванович Серкизов).
За «сторожевым» стоял «передовой» полк. Им командовали смоленские князья Дмитрий и Владимир Всеволожи.
Главную линию русского войска составили большой полк и полки правой и левой руки. В состав большого полка вошли московские и белозерские отряды, командование полком взял на себя сам Дмитрий Иванович Московский. Полк правой руки принял князь Владимир Андреевич и его воеводы Данило Белоус и Константин Кононович, туда же вошли отряды из Ельца (князь Федор Елецкий), Мешеры (князь Юрий Мещерский), Мурома (князь Андрей Муромский) и отряды ярославских князей. Полк левой руки возглавил, по одним источникам, князь Глеб Брянский, однако более правильной представляется версия некоторых списков «Сказания о Мамаевом побоище», где в качестве командира полка левой руки указан князь Глеб Друцкий. В полк левой руки вошли и присоединившиеся в Коломне к армии Дмитрия новгородцы.
«Чюдно быша воинство их, и паче меры чюдно уряжено конми, и портищем, и доспехом».
Новгородский отряд возглавляли шесть командиров, пятеро – от городских концов (районов), которые поставляли ополчение, под общим руководством посадника, что для Новгорода было обычной практикой. Судя по всему, новгородцы получали оружие и доспехи централизованно, из городских арсеналов: «Все люди нарядные, пансири, доспехи давали з города».
Пятичастное построение основных тактических подразделений, применённое при «разряде» полков в Коломне, в 14—15 веках постепенно вытесняет традиционное трехчастное деление. Ещё в битве на Воже, армия была поделена на три полка. Пятичастное построение позволяло создать более эшелонированный в глубину боевой порядок, завязывать бой на дальних от главной линии боевого построения подступах, и, исходя из начальной стадии боя, осуществлять тот или иной манёвр.
Согласно Летописной повести о Куликовской битве, «уряженное» войско выступило из Коломны 20 августа (28 августа – по другим источникам). Армия двинулась по северному берегу Оки к месту впадения в неё реки Лопасни (примерно 65 километров где, по-видимому, должны были подойти опоздавшие к смотру Коломне отряды.
Здесь пролегал Муравский шлях – наиболее удобная дорога на Москву с юга, и именно здесь, по всей видимости, должны были соединиться ордынские, литовские и рязанские силы. Таким образом Дмитрий Иванович полностью захватил стратегическую инициативу и не дал противнику соединиться.
У устья Лопасти войско вскоре после 20 августа переправилось через Оку. По сообщениям источников, рать перевозилась через реку на ладьях. Можно предположить, что плавсредства были приготовлены заранее, возможно, что такая задача – согнать ладьи – была поставлена перед подразделениями, ожидавшими там Дмитрия. Тем не менее, переправа такого количества людей, лошадей и имущества должна была занять немало времени. Известно, что московскому тысяцкому Тимофею Васильевичу Вильяминову было приказано остаться здесь, направлять и организовывать переправу отставших воев: «Да егда пешиа рати или конныа пойдёт за ним, да проводит их безблазно». По-видимому ожидался подход каких-то отрядов, скорее всего пеших. В этот момент Ягайло стоял в Одоеве, а Олег Иванович был все ещё в Старой Рязани. От Куликова поля до армии сейчас отделяло примерно равное расстояние – чуть больше ста километров.
Далее русское войско повели несколько купцов-сурожан, которые хорошо знали дороги в придонских степях.