По мнению маршала Красной армии Александра Егорова (полковник царской армии, до 8 октября 1919 года командующий 14-й армией Южного фронта)[587]
, к военно-географическим особенностям данного региона, прежде всего, следует отнести препятствия со стороны климата и почвы, поскольку рельеф местности – балки и овраги – создает затруднения местного значения только в сухую погоду, но при сильных дождях требуется подготовка переправ и разведка грунтовых дорог с инженерными средствами. Наряду с этим на проведение любых операций в указанном регионе значительное воздействие оказывали реки, поскольку хорошо развитая дорожная сеть перерезается ими как в меридиональном, так и в параллельном направлениях (наибольшую значимость в связи с этим имели реки Ока, Десна, Северский Донец, Сейм, Псел, Ворскла с их притоками). Соответственно, существенное различие местных условий в ходе боевых действий на широком фронте, охватывавшем различные по характеристикам территории, с многочисленными коммуникациями и водоразделами, требовало объединенного управления всеми операциями, которые должны были проводиться в тесной взаимной связи друг с другом. Ширина фронта также обусловила то, что здесь впервые использовался новый метод наступления – решительное сосредоточение сил на главных направлениях за счет ослабления второстепенных участков (три дивизии 14-й армии Южного фронта – 15,5 тысячи человек личного состава при 347 пулеметах и 91 орудии – удерживали фронт протяженностью около 640 километров).При ведении наступления с севера на юг важнейшими оперативными направлениями на данном театре военных действий являлись в том числе следующие направления: 1) от Курска к переправам на Днепре и на Крымский полуостров, чтобы обеспечить за собой богатейший продовольственный район Правобережной Украины; 2) от Курска через Харьков в Донецкий бассейн и далее к побережью Азовского моря, с целью удержать Донбасс – кратчайшее и наивыгоднейшее направление. Однако командование Красной армии вначале не сумело правильно оценить указанные направления и предприняло две наступательные операции с решительными целями, но в других направлениях нанесения главного удара, вследствие чего обе операции потерпели неудачу (в тот период случайные, по существу, события оперативного масштаба, а также неверная оценка намерений противника – ошибочное предположение о координации действий Вооруженных сил Юга России генерала Антона Деникина и войск адмирала Александра Колчака – предопределяли громадные по размаху стратегические операции фронта). Только назначение Иосифа Виссарионовича Сталина членом Революционного военного совета Южного фронта исправило ситуацию, поскольку Сталин верно определил важнейшее операционное направление Орел – Курск – Белгород – Харьков, выбор которого привел в конечном итоге к разделению сил противника и его поражению (по данному вопросу Сталин направил докладную записку Ульянову-Ленину, утвердившему все изложенные в ней предложения и требования), а также выдвинул инициативу по поводу средства достижения победы – образовать Конную армию.
Тем не менее, когда в октябре 1919 года командование Южного фронта сосредоточило в районе Хотынец, Кромы сильную оперативную группу под управлением Антона Мартузевича (генерал царской армии, командир Латышской стрелковой дивизии Южного фронта. –