В XIII–XIV веках на берегах Сейма располагались постоянные стоянки татаро-монгольских военных отрядов, обеспечивавших сбор дани с завоеванных русских земель, называемые в летописях «Ахматовы слободы», которые подвергались постоянным нападениям местного населения. При этом с середины XIV до начала XVI века Курский край находился под властью Великого княжества Литовского. В связи с этим в 1399 году на восточном берегу реки Ворсклы, в районе брода недалеко от города Полтавы, состоялось крупнейшее сражение между русскими и татаро-монголами, далеко превзошедшее по масштабу и последствиям Куликовскую битву. Когда хан Золотой Орды Тохтамыш был свергнут с престола Тамерланом (Тимур), новый хан Орды Тимур-Кутлук преследовал его и вынудил бежать в Белоруссию, где Тохтамыш попросил помощи у Великого князя Литовского Витовта (Витаутаса). Витовт, добивавшийся объединения всех славянских земель под началом Литвы, 18 мая выступил из Киева навстречу силам Тимура-Кутлука. В составе его объединенного русско-литовско-польского войска были дружины 50 русских князей, земли которых впоследствии вошли в состав Московского царства, в том числе князей Киевского, Смоленского, Полоцкого, Брянского, Рыльского, Волынского, Острожского (для сравнения: в Куликовской битве участвовали отряды из 12 удельных княжеств), собственно литовские войска, большой польский отряд с полевой артиллерией и огнестрельными самострелами, небольшие отряды татаро-монгол, оставшихся верными Тохтамышу, а также рыцарей Тевтонского ордена (около 100 рыцарей с сержантами и оруженосцами) – всего около 38–40 тысяч человек. Перейдя через Ворсклу в окрестностях поселения, впоследствии ставшего городом Полтавой, союзное войско 12 августа встретилось с войском Золотой Орды под командованием хана Тимура-Кутлука и эмира Едигея, насчитывавшим, по разным оценкам, от 50–60 до 90 тысяч человек. Основной ударной силой с обеих сторон являлась конница. Используя свое численное превосходство, золотоордынцы искусными маневрами показали притворное отступление, растянули войско союзников в глубину, а затем ударами по флангам окружили противника. Войско Витовта распалось на части и начало разбегаться. Потери русских, литовцев, поляков и немцев составили от 15 до 20 тысяч (их неприятель потерял от 3 до 6 тысяч), причем золотоордынцы преследовали разрозненные группы беглецов вплоть до Киева и разорили южные области России до пределов Луцка и Великих Лук, включая Курскую землю. Властью Золотой Орды на завоеванных территориях была восстановлена система сбора дани с населения. В бою погибло 74 князя и военачальника, в том числе известнейшие участники Куликовской битвы – князья Ольгердовичи (Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский) и Дмитрий Боброк-Волынский, а также князь Смоленский Глеб Святославич, князь Киевский Иван Борисович, князья Волынские Михаил и Дмитрий Данииловичи (потомки Даниила, князя Галицкого), князь Острожский Дмитрий Данилович, князь Спитко Краковский.
В результате битвы на Ворскле Великое княжество Литовское уже не могло противостоять Золотой Орде и Московскому княжеству, поэтому вскоре вынуждено было заключить союз с Польским королевством на условиях вассальной зависимости. Вследствие этого, по причине религиозных противоречий между католицизмом и православием, Литва утратила возможность объединить славянские земли. Напротив, Московское княжество усилилось за счет победы Золотой Орды над европейцами и начало успешно объединять под своей властью русских феодалов, переходивших из-под управления литовского князя из-за религиозных разногласий, а в итоге через несколько десятилетий княжество превратилось в Московское царство.
После того как Курск с прилегающими территориями вошел в состав Московского царства (1508), Курский плацдарм стал щитом на пути наступления на Москву с юга и юго-запада. В соответствии с принципом «кордонной стратегии» здесь была выстроена так называемая засечная линия – оборонительный рубеж, образованный крепостями, опорными пунктами, заставами и отдельными укрепленными позициями, протянувшийся вдоль водоразделов с востока на запад с целью защитить внутренние районы России от набегов и походов войск Крымского ханства.